N-[2-[(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)amino]phenyl]-N-methylformamide | 1261153-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)amino]phenyl]-N-methylformamide
• CAS: 1261153-19-8
• 化学式: C₃₀H₂₅N₂OP
• 分子量: 460.515
• InChiKey: PNDRRQWXQWOIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-(diphenylphosphanyl)-N-(2'-diphenylphosphanyl-1'-naphthyl)-N'-methyl-1H-benzimidazolium trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到N-[2-[(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)amino]phenyl]-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉膦是真正的N-杂环卡宾（NHC）-磷加合物

  摘要：

  尽管先前已通过与过渡金属中心的络合说明了α-ami基膦的外部亲核反应性，但本文使用BIMIONAP研究了其内部亲电反应性（BIMIONAP = N-甲基化的BIMINAP阳离子，BIMINAP =缩写词BIMIP =的形式收缩） 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联苯并咪唑和BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。的四乙基氯化铵与自由BIMIONAP反应被发现诱导的N异裂2 ç  P键，得到氯二苯膦和通过质子化困在原位成相应的膦-苯并咪唑瞬态膦- N-杂环卡宾（NHC）物种阳离子。当氯阴离子与阳离子[Pd（η2 -BIMIONAP）氯2 ]络合物，发生相同的裂解和膦- NHC部分被捕获在相应的[的PdCl 2（η 2 -膦-NHC）]络合物。当与氯阴离子反应的双阳离子[钯（π烯丙基）（η 2 -BIMIONAP）] +络合物，allyldiphenylphosphine产生，并且[的PdCl（η

  DOI：

  10.1002/chem.201001721

文献信息

• Imidazoliophosphines are True N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Phosphenium Adducts
  作者：Ibrahim Abdellah、Christine Lepetit、Yves Canac、Carine Duhayon、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/chem.201001721

  日期：2010.11.22

  trapped in situ by protonation to the corresponding phosphine–benzimidazolium cation. When the chloride anion reacts with the cationic [Pd(η2‐BIMIONAP)Cl2] complex, the same cleavage occurs and the phosphine–NHC moiety is trapped in the corresponding [PdCl2(η2‐phosphine–NHC)] complex. When the chloride anion reacts with the dicationic [Pd(π‐allyl)(η2‐BIMIONAP)]+ complex, allyldiphenylphosphine is produced

  尽管先前已通过与过渡金属中心的络合说明了α-ami基膦的外部亲核反应性，但本文使用BIMIONAP研究了其内部亲电反应性（BIMIONAP = N-甲基化的BIMINAP阳离子，BIMINAP =缩写词BIMIP =的形式收缩） 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联苯并咪唑和BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。的四乙基氯化铵与自由BIMIONAP反应被发现诱导的N异裂2 ç  P键，得到氯二苯膦和通过质子化困在原位成相应的膦-苯并咪唑瞬态膦- N-杂环卡宾（NHC）物种阳离子。当氯阴离子与阳离子[Pd（η2 -BIMIONAP）氯2 ]络合物，发生相同的裂解和膦- NHC部分被捕获在相应的[的PdCl 2（η 2 -膦-NHC）]络合物。当与氯阴离子反应的双阳离子[钯（π烯丙基）（η 2 -BIMIONAP）] +络合物，allyldiphenylphosphine产生，并且[的PdCl（η