3-(2-azidoethyl)-1H-indole | 63778-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-azidoethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-azidoethyl)indole；tryptamine azide
• CAS: 63778-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: HMWVTNAPDLFAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-1H-indole 在 甲酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到色胺
  参考文献：
  名称：

  A biomolecule-compatible visible-light-induced azide reduction from a DNA-encoded reaction-discovery system

  摘要：

  利用一个通过单次实验评估数百种DNA编码底物组合来加速偶发发现新反应的系统，我们探索了大量反应条件用于形成新键的反应。我们发现了一种与生物分子兼容的、由可见光诱导的、以Ru(II)为催化剂的叠氮化物还原反应。与目前的叠氮化物还原方法相比，该反应具有高度的化学选择性，并且与醇、酚、酸、烯烃、炔烃、醛、烷基卤化物、烷基甲磺酸酯和二硫化物等官能团兼容。该反应出色的官能团兼容性和温和的条件使得能够对核酸和寡糖底物进行叠氮化物还原，且没有检测到副反应的发生。与两种常用的叠氮化物还原方法不同，该反应在存在蛋白质酶的情况下进行，且没有失去酶活性。该反应对可见光的依赖性提供了一种在不使用紫外线照射的情况下对生物大分子上的功能团（如胺和羧酸盐）进行光控释放的方法。DNA编码的反应发现系统揭示了导致发展可见光诱导的、与生物分子兼容的叠氮化物还原反应的活性。该反应表现出卓越的化学选择性，并且可以在寡核苷酸和寡糖底物上进行，并且在存在蛋白质酶的情况下，没有不希望的副反应或酶活性的损失。

  DOI：

  10.1038/nchem.932
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)indole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-(2-azidoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  精确合成（+/-）-Nb-去甲基-间位-烟碱嘌呤。

  摘要：

  具有假C 2对称性的双-吡咯并吲哚啉生物碱（+/-）-Nb-去甲基-间苯二胺嘌呤的第一全合成在不使用保护基的情况下以七步收敛序列实现。

  DOI：

  10.1039/b610497e

文献信息

• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Synthesis of a Benzolactone Collection using Click Chemistry
  作者：Jan Ritschel、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200600681

  日期：2007.1

  A collection of benzotriazoles consisting of seven compounds was prepared from the propynyl-substituted benzolactone 1 and various azides using click chemistry. The lactone 1 was obtained through a short route by direct esterification of the allylbenzoic acid 9 with the alkynol 7 giving the benzoate 2. The homopropargyl alcohol 7 in turn was obtained by opening the epoxide 6 with triisopropylsilyl

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。
• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。