3-[2-(1-哌啶)乙基]吲哚 | 26628-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[2-(1-哌啶)乙基]吲哚
• 英文名称: 3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: N-<β-(3-Indolyl)-ethyl>-piperidin；Indole, 3-(2-piperidinoethyl)-；3-(2-piperidin-1-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 26628-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: PJVCNRSWJSLGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  386.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1-哌啶)乙基]吲哚 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 3-[2-(2-cyanopiperidin-1-yl)ethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C（12b）HC（2）H关系的立体调节在2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉的制备中

  摘要：

  立体化学控制制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉具有随意的C（12b）HC（2）H顺式或反式构型通过催化还原2,3-脱氢类似物，它们分别在吲哚氮上未被取代或被BOC-基团取代。通过13 C NMR光谱分析估计不同构象对所制备化合物的构象平衡的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89256-5
• 作为产物：
  描述：

  N-<β-(3-indolyl)ethyl>pyridinium bromide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以89%的产率得到3-[2-(1-哌啶)乙基]吲哚
  参考文献：
  名称：

  C（12b）HC（2）H关系的立体调节在2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉的制备中

  摘要：

  立体化学控制制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉具有随意的C（12b）HC（2）H顺式或反式构型通过催化还原2,3-脱氢类似物，它们分别在吲哚氮上未被取代或被BOC-基团取代。通过13 C NMR光谱分析估计不同构象对所制备化合物的构象平衡的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89256-5

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• A facile procedure for synthesis of 3-[2-(N,N-dialkylamino)ethyl]-3-fluorooxindoles by direct fluorination of N,N-dialkyltryptamines
  作者：Takayuki Seki、Tomoya Fujiwara、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.014

  日期：2011.3

  A practical procedure for the synthesis of 3-fluorooxindole derivatives having basic amine moieties was developed, which involves Selectfluor™-mediated oxidative fluorination of N,N-dialkyltryptamines in the presence of Lewis acid. This procedure was applied to an antimigraine drug, rizatriptan, to afford the corresponding 3-fluorooxindole, which is a potential fluorine-containing drug candidate.

  已开发出一种合成具有碱性胺基团的3-氟羟吲哚衍生物的实用方法，该方法涉及在路易斯酸存在下，Selectfluor TM介导的N，N-二烷基色胺的氧化氟化。将该方法应用于抗偏头痛药物利扎曲普坦（rizatriptan），得到相应的3-氟羟吲哚，其是潜在的含氟药物候选物。
• Ruthenium catalyzed synthesis of secondary or tertiary amines from amines and alcohols
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Kaoru Kondo、Toshiyuki Hakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86792-1

  日期：1982.1

  Unsymmetrical secondary and tertiary amines are prepared by the ruthenium catalyzed reaction of alcohols with amines, which provides highly efficient method for synthesis of cyclic amines.

  不对称仲胺和叔胺是通过醇与胺的钌催化反应制备的，这为合成环状胺提供了高效的方法。
• New Method of Synthesis of Vinca Alkaloid Derivatives
  作者：Jacques Fahy、Valérie Thillaye du Boullay、Dennis C.H Bigg

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00784-3

  日期：2002.2

  Vinblastine and vinorelbine analogues have been synthesised by reacting new versatile electrophilic vindoline derivatives with various 3-substituted indoles. The resulting compounds have been evaluated for their antimitotic properties, but exhibited less potent activities in comparison with the standard binary Vinca alkaloids.

  长春碱和长春瑞滨类似物是通过使新的通用亲电长春新碱衍生物与各种3-取代的吲哚反应而合成的。已评估了所得化合物的抗有丝分裂特性，但与标准二元长春花生物碱相比，其活性较低。
• Oxidative Pictet-Spengler cyclisations through acceptorless iridium-catalysed dehydrogenation of tertiary amines
  作者：John P. Cooksey、Ourida Saidi、Jonathan M.J. Williams、A. John Blacker、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131785

  日期：2021.1

  The valuable tetrahydro-β- and γ-carboline skeleta can be accessed through Pictet-Spengler cyclisation initiated by acceptorless dehydrogenation of saturated cyclic amines. The substrate scope for the β-isomers is found to be somewhat limited, but access to the γ-isomers through the more reactive 2-(aminoethyl)indoles is more general. The synthetic utility of hydrogen transfer catalysis is highlighted

  有价值的四氢-β-和γ-咔啉骨架可以通过Pictet-Spengler环化反应获得，该环化反应由饱和环胺的无受体脱氢反应引发。发现β-异构体的底物范围受到一定限制，但是通过反应性更强的2-（氨乙基）吲哚接近γ-异构体的途径更为普遍。通过顺序的氧化还原-中性烷基化/脱氢环化反应，生物碱去溴阿糖胞苷A的两步制备突出了氢转移催化的合成效用。