ethyl 1,2-dimethyl-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 1,2-dimethyl-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: WYYMBWBHLKWETI-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-dimethyl-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1R,2S)-1-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶促进获得酚醛 Herbertene 型倍半萜：(+)-1,14-Herbertenediol、(?)-?-Herbertenol、(?)-Herbertenediol 及其对映异构体

  摘要：

  (+)-1,14-herbertenediol 的对映选择性合成，以及 (-)-α-herberteneol 和 (-)-herbertenediol 的正式对映选择性合成，采用脂肪酶促进和基于环戊烷单元的关键立体选择性烷基化方法，进行了说明。描述了分子力学方面的考虑，这些考虑因素可以解释与铜烷骨架相比，herbertane 骨架中苯核的取代模式所起的主要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400395
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 丙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 ethyl 1,2-dimethyl-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A simple, ring-closing metathesis reaction based approach to (±)-1,14-herbertenediol and (±)-11-epi-herbertenolide

  摘要：

  A total synthesis of 1,14-herbertenediol via 11-epi-herbertenolide. and a formal total synthesis of tochuinyl acetate and dihydrotochuinyl acetate, employing a ring-closing metathesis reaction based methodology, are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02051-2

文献信息

• Srikrishna; Rao, M Sreenivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 8, p. 1308 - 1317
  作者：Srikrishna、Rao, M Sreenivasa

  DOI：——

  日期：——
• A simple, ring-closing metathesis reaction based approach to (±)-1,14-herbertenediol and (±)-11-epi-herbertenolide
  作者：A Srikrishna、M.Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02051-2

  日期：2002.1

  A total synthesis of 1,14-herbertenediol via 11-epi-herbertenolide. and a formal total synthesis of tochuinyl acetate and dihydrotochuinyl acetate, employing a ring-closing metathesis reaction based methodology, are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lipase-Promoted Access to Phenolic Herbertane-Type Sesquiterpenes: (+)-1,14-Herbertenediol, (?)-?-Herbertenol, (?)-Herbertenediol and Their Enantiomers
  作者：Samir Acherar、G�rard Audran、Fr�d�ric Fotiadu、Honor� Monti

  DOI：10.1002/ejoc.200400395

  日期：2004.12

  An enantioselective synthesis of (+)-1,14-herbertenediol, and a formal enantioselective synthesis of (−)-α-herbertenol and (−)-herbertenediol, employing a lipase-promoted and a key stereoselective alkylation of a cyclopentane unit based methodology, are described. Molecular mechanics considerations that could account for the major role played by the substitution pattern of the benzene nucleus in the

  (+)-1,14-herbertenediol 的对映选择性合成，以及 (-)-α-herberteneol 和 (-)-herbertenediol 的正式对映选择性合成，采用脂肪酶促进和基于环戊烷单元的关键立体选择性烷基化方法，进行了说明。描述了分子力学方面的考虑，这些考虑因素可以解释与铜烷骨架相比，herbertane 骨架中苯核的取代模式所起的主要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)