1-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)-3-buten-1-one | 31089-90-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)-3-buten-1-one
• 英文别名: 1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-buten-1-one；iso-α-damascone；1-[2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl]-but-3-en-1-one；2,6,6-Trimethyl-[but-3-en-1-oyl]-cyclohex-2-ene；2,6,6-trimethyl-1-vinylacetyl-2-cyclohexene；α-damascone；1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-1-one；1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 31089-90-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: GCGZDUFEEQNVPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1380;1378;1384;1386;1392

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)-3-buten-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 28.0h， 生成 α-damascone
  参考文献：
  名称：

  向烯酮中间体中添加格氏试剂和氢化物：α-大马士革和α-环柠檬醛的新型获得方法

  摘要：

  通过将烯丙基氯化镁添加到乙烯酮7中作为关键步骤合成了玫瑰香气化合物α-Damascone（1）。当用两种不同的氢化铝试剂还原相同的烯酮7时，获得α-环柠檬醛。首先将假定的中间体烯醇盐II和III捕获为甲硅烷基烯醇醚，然后用D 2 O水解，得到预期的α-单十二烷基化羰基化合物。建议将混合氢化铝还原的烯酮用作醛烯酸酯的化学反应的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87388-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-甲酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ester enolates with nucleophiles. Stereocontrolled formation of ketone and aldehyde enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a050

文献信息

• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA-DAMASCONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALPHA-DAMASCONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017029313A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to a process for preparing 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2- en-1-yl)but-2-en-1-one, which comprises a) providing 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol, b) oxidizing 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol provided in step a) with an oxidizing agent in the presence of at least one organic nitroxyl radical, at least one nitrate compound and an inorganic solid to yield 6,10-dimethylundeca-1,5,9- trien-4-one, c) reacting the 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-one obtained in step b) with an acid to yield 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-en-1-one.

  本发明涉及一种制备1-(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基)丁-2-烯-1-酮的过程，包括a)提供6,10-二甲基十一碳烯-1,5,9-三烯-4-醇，b)在至少一种有机亚硝基自由基、至少一种硝酸盐化合物和一种无机固体的存在下，将步骤a)中提供的6,10-二甲基十一碳烯-1,5,9-三烯-4-醇氧化，得到6,10-二甲基十一碳烯-1,5,9-三烯-4-酮，c)将步骤b)中得到的6,10-二甲基十一碳烯-1,5,9-三烯-4-酮与酸反应，得到1-(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基)丁-2-烯-1-酮。
• Process for preparing α-damascone
  申请人：BASF SE

  公开号：US10150730B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  The present invention relates to a process for preparing 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-en-1-one, which comprises a) providing 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol, b) oxidizing 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol provided in step a) with an oxidizing agent in the presence of at least one organic nitroxyl radical, at least one nitrate compound and an inorganic solid to yield 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-one, c) reacting the 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-one obtained in step b) with an acid to yield 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-en-1-one.

  本发明涉及一种制备 1-(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基)丁-2-烯-1-酮的工艺，该工艺包括 a) 提供 6,10-二甲基十一碳-1,5,9-三烯-4-醇； b) 在至少一种有机硝氧自由基、至少一种硝酸盐化合物和一种无机固体存在的情况下，用氧化剂氧化步骤 a) 中提供的 6,10-二甲基十一碳-1,5,9-三烯-4-醇、c) 将步骤 b) 中得到的 6,10-二甲基十一碳-1,5,9-三烯-4-酮与酸反应，得到 1-(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基)丁-2-烯-1-酮。
• 一种α-突厥酮中间体的微通道合成方法
  申请人：亳州宇宸生物技术有限公司

  公开号：CN117756616A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明公开了一种α‑突厥酮中间体的微通道合成方法，涉及有机合成技术领域，所述α‑突厥酮中间体的结构式为：#imgabs0#其制备如下：将环状香叶酸甲酯溶液和烯丙基溴化镁溶液泵入微通道反应器中混合反应，控制微通道反应器的换热器温度在‑80～‑50℃，停留反应时间为60～300s；从微通道反应器出口处获得含有α‑突厥酮中间体的反应液，经后处理即得α‑突厥酮中间体。本发明通过对微通道反应器的换热器温度和反应时间的控制，能够有效提高反应效率，降低反应副产物的产生，制备效率和产物纯度得到显著提升，整个反应安全性高、成本低、后处理简单，是一种适合于工业化大规模生产α‑突厥酮的新方法。
• Erman, M. B.; Pribytkova, I. M.; Gulyi, S. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 12.2, p. 2294 - 2301
  作者：Erman, M. B.、Pribytkova, I. M.、Gulyi, S. E.、Bogomolova, O. A.、Cherkaev, G. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图