(+/-)-Zoapatanol | 67359-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Zoapatanol
• 英文别名: (+/-)zoapatanol；zoapatanol；9-[(2S,3R,6E)-3-hydroxy-6-(2-hydroxyethylidene)-2-methyloxepan-2-yl]-2,6-dimethylnon-2-en-5-one
• CAS: 67359-28-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: XRDHAXIOHKTIGF-JUWDJCRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Zoapatanol 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙炔 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-<(2'S,3'R)-3'-hydroxy-6'-<(E)-2''-hydroxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-5-ethynyl-2-nonen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  唑帕坦醇类似物的合成及其抗生育活性。

  摘要：

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00383a018
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 diisobutylaluminum hydride 、 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 氢氟酸 、 四氯化锡 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.41h， 生成 (+/-)-Zoapatanol
  参考文献：
  名称：

  Cookson, Richard C.; Liverton, Nigel J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1589 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxepanes
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04102895A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Chemical compounds having a substituted oxepane ring and methods of preparing such compounds are described. The compounds are active as utero-evacuant agents.

  描述了具有取代氧杆环的化合物以及制备这种化合物的方法。这些化合物作为子宫清除剂具有活性。
• Chemical compounds and processes
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04408060A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Chemical compounds having a substituted oxepane ring and methods of preparing such compounds are described. The compounds are active as utero-evacuant agents.

  描述了具有取代氧杂环戊烷环的化合物以及制备这种化合物的方法。这些化合物作为子宫清除剂具有活性。
• Synthetic Approaches and Total Synthesis of Natural Zoapatanol
  作者：Catherine Taillier、Barbara Gille、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo048115z

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-zoapatanol utilizing an intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons olefination and an enantioselective Sharpless dihydroxylation as the key steps has been achieved. An advanced oxepene intermediate has been obtained by applying a ring-closing metathesis to an unsaturated enol ether.

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。
• Total Synthesis of Natural (+)-(2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-Zoapatanol
  作者：Catherine Taillier、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol049433n

  日期：2004.6.1

  (+/-)-Zoapatanol was synthesized by using four key-steps: a Suzuki cross-coupling to prepare a (1)-alpha,beta-unsaturated ester followed by an enantioselective dihydroxylation to control the C2' and C3' stereocenters, an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination to construct the oxepane ring, and a chemoselective nucleophilic addition/Birch reduction process of a Weinreb amide to introduce simultaneously the,beta,gamma-unsaturated ketone on the side-chain and regenerate alcohols from benzyl ethers.

  (±)-Zoapatanol的合成采用了四个关键步骤：首先通过铃木偶联反应制备(1)-α,β-不饱和酯，随后进行对映选择性二羟基化以控制C2'和C3'的立体中心，接着通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应构建氧杂环庚烷环，最后通过Weinreb酰胺的化学选择性亲核加成/布赫还原过程，同时在侧链引入α,β-不饱和酮，并从苄醚再生得到醇。
• Total Synthesis of (+)-(2′S,3′R)-Zoapatanol Exploiting the B-Alkyl Suzuki Reaction and the Nucleophilic Potential of the Sulfinyl Group
  作者：Sadagopan Raghavan、Vaddela Sudheer Babu

  DOI：10.1002/chem.201003666

  日期：2011.7.18

  stereoselective synthesis of the diterpenoid oxepane (+)‐zoapatanol is described. The key steps include a B‐alkyl Suzuki cross‐coupling reaction for the stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes, creation of the two stereogenic centers on the oxepane ring by heterofunctionalization of an alkene through substrate control exploiting the nucleophilic potential of an intramolecular sulfinyl group, and transformation

  描述了二萜类氧杂环戊烷（+）-唑烷醇的立体选择性合成。关键步骤包括用于立体选择性合成三取代烯烃的B烷基Suzuki交叉偶联反应，通过底物控制通过利用分子内亚磺酰基基团的亲核潜力通过烯烃的杂官能化在氧杂环戊烷环上创建两个立体异构中心，以及将β-羟基亚砜转化为末端烯烃