9-<(2'S,3'R)-3'-hydroxy-6'-<(E)-2''-hydroxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-5-ethynyl-2-nonen-5-ol | 67473-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-<(2'S,3'R)-3'-hydroxy-6'-<(E)-2''-hydroxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-5-ethynyl-2-nonen-5-ol
• 英文别名: 2S,3R-6-(2-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-5-ethynyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-oxepan-3-ol；(2S,3R,6E)-2-(5-ethynyl-5-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-enyl)-6-(2-hydroxyethylidene)-2-methyloxepan-3-ol
• CAS: 67473-14-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: KAYZZTDQZRUUDU-MTWWABODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(2'S,3'R)-3'-hydroxy-6'-<(E)-2''-hydroxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-5-ethynyl-2-nonen-5-ol 在 铂 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到2S,3R,6R-2-methyl-6-carboxymethyl-2-(4,8-dimethyl-8-hydroxy-5-oxo-6-nonenyl)-3,6-oxidooxepane
  参考文献：
  名称：

  唑帕坦醇类似物的合成及其抗生育活性。

  摘要：

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00383a018
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Zoapatanol 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙炔 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-<(2'S,3'R)-3'-hydroxy-6'-<(E)-2''-hydroxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-5-ethynyl-2-nonen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  唑帕坦醇类似物的合成及其抗生育活性。

  摘要：

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00383a018

文献信息

• US4102895A
  申请人：——

  公开号：US4102895A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4176188A
  申请人：——

  公开号：US4176188A

  公开（公告）日：1979-11-27
• US4408060A
  申请人：——

  公开号：US4408060A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4479964A
  申请人：——

  公开号：US4479964A

  公开（公告）日：1984-10-30