9-<(2'S,3'R)-3'-acetoxy-6'-<(E)-2"-acetoxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-2-nonen-5-one | 67441-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-<(2'S,3'R)-3'-acetoxy-6'-<(E)-2"-acetoxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-2-nonen-5-one
• 英文别名: 2s,3r-3-acetoxy-6-(2-acetoxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-5-oxo-7-nonenyl)-oxepane；2S*, 3R*-3-acetoxy-6E-(2-acetoxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-5-oxo-7-nonenyl)-oxepane；[(2E)-2-[(6R,7S)-6-acetyloxy-7-(4,8-dimethyl-5-oxonon-7-enyl)-7-methyloxepan-3-ylidene]ethyl] acetate
• CAS: 67441-39-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: JAQGMVZNBQCCQP-LYJCDIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(2'S,3'R)-3'-acetoxy-6'-<(E)-2"-acetoxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-2-nonen-5-one 在 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 2S,3R-3-acetoxy-6-(2-acetoxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-5,5-ethylenedioxy-7-nonenyl)-oxepane
  参考文献：
  名称：

  Oxepanes

  摘要：

  描述了具有取代氧杆环的化合物以及制备这种化合物的方法。这些化合物作为子宫清除剂具有活性。

  公开号：

  US04102895A1
• 作为产物：
  描述：

  2S,3R-3-acetoxy-6-(2-acetoxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-7,8-oxido-5-oxononyl)-oxepane 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到9-<(2'S,3'R)-3'-acetoxy-6'-<(E)-2"-acetoxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-2-nonen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structural elucidation of zoapatanol and montanol, novel oxepane diterpenoids from the Mexican plant zoapatle (Montanoa tomentosa)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a029

文献信息

• Chemical compounds and processes
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04408060A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Chemical compounds having a substituted oxepane ring and methods of preparing such compounds are described. The compounds are active as utero-evacuant agents.

  描述了具有取代氧杂环戊烷环的化合物以及制备这种化合物的方法。这些化合物作为子宫清除剂具有活性。
• Synthesis and antifertility activity of zoapatanol analogs
  作者：Ramesh M. Kanojia、Eva Chin、Carol Smith、Robert Chen、Deborah Rowand、Seymour D. Levine、Michael P. Wachter、Richard E. Adams、DoWon Hahn

  DOI：10.1021/jm00383a018

  日期：1985.6

  several oxepane and 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane analogues of zoapatanol (1) are described and their structure-activity relationships discussed. Conversion of the 5-keto group on the nonenyl side chain of 1 into a hydroxyl function enhanced the potency. Further significant enhancement in the potency was realized with the transformation of several oxepanes into the 3,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane-1-acetic

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。
• Total synthesis of (±) zoapatanol
  作者：Vinayak V. Kane、D.L. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81819-0

  日期：1981.1

  A stereoselective synthesis of (±) zoapatanol is described.

  描述了（±）zoapatanol的立体选择性合成。
• US4102895A
  申请人：——

  公开号：US4102895A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4176188A
  申请人：——

  公开号：US4176188A

  公开（公告）日：1979-11-27