1-(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one | 2892-30-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Bromo-2-hydroxy-5-methyl-phenyl)propan-1-one
• CAS: 2892-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: YEUFMIWSNYNQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133°C
• 沸点：
  292.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 叔丁基锂 、 trityl tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 25,26-dimethoxy-3,5,9,23-tetramethyl-4-(2-phenylethenyl)13,16,19-trioxa-27-oxoniatetracyclo<19.3.1.1.1>heptacosa-1(25),2,4,6(27),7,9,11(26),21,23-nonaene tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  4H-Pyran and pyrylium hemispherands: Partly preorganized ionophores with reactive molecular cavities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a027
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 三氯化铝 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃鎓盐合成含4-吡喃半球

  摘要：

  通过适当取代的2,6-苯基吡啶鎓盐合成了两个新的半球形且含有一个中心4-吡喃单元。最大ΔG ø络合的值和与不同的碱苦味酸盐被发现的Na +和K +。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84749-8

文献信息

• Redox‐Neutral Coupling between Two C(sp ³ )−H Bonds Enabled by 1,4‐Palladium Shift for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Ronan Rocaboy、Ioannis Anastasiou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201908460

  日期：2019.10.7

  secondary C-H bonds, which are adjacent to an oxygen or nitrogen atom on one side, and benzylic or adjacent to a carbonyl group on the other side. A variety of valuable fused heterocycles were obtained from easily accessible ortho-bromophenol and aniline precursors. The second C-H bond cleavage was successfully replaced with carbonyl insertion to generate other types of C(sp3 )-C(sp3 ) bonds.

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。
• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2021202964A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I), or a prodrug, solvate, enantiomer, stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, X, Y, s, and Ring A are as described herein.

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。
• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2022235574A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3 -kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7, and R8, are as defined herein. The disclosure also relates to methods of making and using compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及公式（I）的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构酶类黄酮酮抑制剂，用于治疗与PI3K调节相关的疾病或紊乱，其中公式（I）或其药学上可接受的盐，其中R，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所定义。本公开还涉及制备和使用公式（I）或其药学上可接受的盐的方法。
• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2022251482A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3‑kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I): (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7, and R8, are as defined herein. The disclosure also relates to methods of making and using compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及公式（I）的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构异构酮抑制剂，用于治疗与PI3K调节相关的疾病或疾病，其中公式（I）：（I）或其药学上可接受的盐，其中R，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所定义。本公开还涉及制备和使用公式（I）或其药学上可接受的盐的方法。
• 苯并吡喃化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN118084896A

  公开（公告）日：2024-05-28

  本申请属于药物化学领域，涉及苯并吡喃化合物，具体涉及式(I)化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关的疾病(例如癌症)中的用途。#imgabs0#