1-(3-溴-2-甲氧基-5-甲基苯基)-1-丙酮 | 106942-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-溴-2-甲氧基-5-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(3-bromo-2-methoxy-5-methylphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(3-bromo-2-methoxy-5-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 106942-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: RHDGKNPCMFGPII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴-2-甲氧基-5-甲基苯基)-1-丙酮 在 双(三环己基膦)钯 、 1-金刚烷甲酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3,6-二甲基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  由1,4-钯位移实现的两个C（sp3）-H键之间的氧化还原-中性偶联，用于合成杂环。

  摘要：

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

  DOI：

  10.1002/anie.201908460
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 三氯化铝 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-溴-2-甲氧基-5-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃鎓盐合成含4-吡喃半球

  摘要：

  通过适当取代的2,6-苯基吡啶鎓盐合成了两个新的半球形且含有一个中心4-吡喃单元。最大ΔG ø络合的值和与不同的碱苦味酸盐被发现的Na +和K +。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84749-8

文献信息

• 4H-Pyran and pyrylium hemispherands: Partly preorganized ionophores with reactive molecular cavities
  作者：Pieter J. Dijkstra、Herman J. Den Hertog、Johan Van Eerden、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00237a027

  日期：1988.1
• DIJKSTRA, PIETER J.;DEN, HERTOG HERMAN J. , JR.;VAN, EERDEN JOHAN;HARKEMA+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 374-382
  作者：DIJKSTRA, PIETER J.、DEN, HERTOG HERMAN J. , JR.、VAN, EERDEN JOHAN、HARKEMA+

  DOI：——

  日期：——
• DIJKSTRA P. J.; VAN STEEN B. J.; HAMS B. H. M.; DEN HERTOG H. J., JR.; RE+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 27, 3183-3186
  作者：DIJKSTRA P. J.、 VAN STEEN B. J.、 HAMS B. H. M.、 DEN HERTOG H. J., JR.、 RE+

  DOI：——

  日期：——
• Redox‐Neutral Coupling between Two C(sp ³ )−H Bonds Enabled by 1,4‐Palladium Shift for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Ronan Rocaboy、Ioannis Anastasiou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201908460

  日期：2019.10.7

  secondary C-H bonds, which are adjacent to an oxygen or nitrogen atom on one side, and benzylic or adjacent to a carbonyl group on the other side. A variety of valuable fused heterocycles were obtained from easily accessible ortho-bromophenol and aniline precursors. The second C-H bond cleavage was successfully replaced with carbonyl insertion to generate other types of C(sp3 )-C(sp3 ) bonds.

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。
• The synthesis of 4H-pyran containing hemispherands via pyrylium salts
  作者：P.J Dijkstra、B.J van Steen、B.H.M Hams、H.J den Hertog、D.N Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84749-8

  日期：——

  Two new hemispherands and containing a central 4-pyran unit were synthesized via appropiately substituted 2,6-phenyl pyrylium salts; largest ΔGo values of complexation of and with different alkali picrates are found for Na+ and K+.

  通过适当取代的2,6-苯基吡啶鎓盐合成了两个新的半球形且含有一个中心4-吡喃单元。最大ΔG ø络合的值和与不同的碱苦味酸盐被发现的Na +和K +。