3,6-二甲基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 57646-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,6-二甲基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 3,6-dimethylchroman-4-one
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-chroman-4-on；3,6-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 57646-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CLXPPTMQXUSHMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  135-137 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.0792 g/cm3(Temp: 53.85 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-2,3-二氢色烯-4-酮 、 双氧水 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-甲基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 3,6-二甲基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-alkylchromanones and chromones

  摘要：

  A simple and high yielding route to 3-alkylchromanones and 3-alkylchromones has been achieved from 3-alkyl-3-phenyl-sulphonyl-4-chromanones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80576-r

文献信息

• Redox‐Neutral Coupling between Two C(sp ³ )−H Bonds Enabled by 1,4‐Palladium Shift for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Ronan Rocaboy、Ioannis Anastasiou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201908460

  日期：2019.10.7

  secondary C-H bonds, which are adjacent to an oxygen or nitrogen atom on one side, and benzylic or adjacent to a carbonyl group on the other side. A variety of valuable fused heterocycles were obtained from easily accessible ortho-bromophenol and aniline precursors. The second C-H bond cleavage was successfully replaced with carbonyl insertion to generate other types of C(sp3 )-C(sp3 ) bonds.

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。
• Ciattini, Pier Giuseppe; Morera, Enrico; Ortar, Giorgio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 395 - 400
  作者：Ciattini, Pier Giuseppe、Morera, Enrico、Ortar, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1920, vol. 421, p. 32
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328
  作者：Colonge、Guyot

  DOI：——

  日期：——
• CIATTINI, P. G.;MORERA, E.;ORTAR, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 395-400
  作者：CIATTINI, P. G.、MORERA, E.、ORTAR, G.

  DOI：——

  日期：——