(1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethylundeca-1,3-dien-6-ol | 397851-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethylundeca-1,3-dien-6-ol
• 英文别名: (1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethyl-1,3-decadien-6-ol；(1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-3,5,7,9-tetramethylundeca-1,3-dien-6-ol
• CAS: 397851-91-1
• 化学式: C₂₁H₄₁IO₂Si
• 分子量: 480.545
• InChiKey: MGJZHRFDJFLHOP-FKPNEZMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethylundeca-1,3-dien-6-ol 在 四氢呋喃 、 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 54.92h， 生成 (R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,13S,14R,15S)-3-ethyl-14-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethyl-12-oxo-heptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S,E)-methyl 5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4,6-dimethyloct-2-enoate 在 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethylundeca-1,3-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Leptostatin: A synthetic hybrid of the cytotoxic polyketides callystatin A and leptomycin B
  作者：James A. Marshall、Ann M. Mikowski、Matthew P. Bourbeau、Gregory M. Schaaf、Frederick Valeriote

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.084

  日期：2006.1

  Four stereoisomeric hybrids of the polyketide natural products callystatin A and leptomycin B have been prepared by parallel synthetic routes involving chiral allenylstannane methodology. Like their natural counterparts, these hybrids exhibit nanomolar levels of cytotoxicity toward HCT-116 human colon cancer cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.