(4R,5R,6S,7R,8S,E)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-(trimethylsilyloxy)dec-2-enal | 397851-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R,6S,7R,8S,E)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-(trimethylsilyloxy)dec-2-enal
• 英文别名: (2E,4R,5R,6S,7R,8S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-(trimethylsilyloxy)-2-decenal；(E,4R,5R,6S,7R,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyl-5-trimethylsilyloxydec-2-enal
• CAS: 397851-85-3
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 428.803
• InChiKey: KJLWYGGTCNFCNQ-IVIKYUTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S,7R,8S,E)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-(trimethylsilyloxy)dec-2-enal 在 chromium dichloride 、 9-MeO-BBN 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 113.17h， 生成 (2R,6R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.33h， 生成 (4R,5R,6S,7R,8S,E)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-(trimethylsilyloxy)dec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：James A. Marshall、Matthew P. Bourbeau

  DOI：10.1021/jo016025d

  日期：2002.5.1

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。