(1E,3E,5R,6R,7S,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethyl-6-(trimethylsilyloxy)undeca-1,3-diene | 397851-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3E,5R,6R,7S,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethyl-6-(trimethylsilyloxy)undeca-1,3-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,4R,5S,6R,7R,8E,10E)-11-iodo-3,5,7,9-tetramethyl-6-trimethylsilyloxyundeca-8,10-dien-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 397851-90-0
• 化学式: C₂₄H₄₉IO₂Si₂
• 分子量: 552.727
• InChiKey: OIZANZBPIRUODR-IFVWPIQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5R,6R,7S,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethyl-6-(trimethylsilyloxy)undeca-1,3-diene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethylundeca-1,3-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S,E)-methyl 5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4,6-dimethyloct-2-enoate 在 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1E,3E,5R,6R,7S,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethyl-6-(trimethylsilyloxy)undeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：James A. Marshall、Matthew P. Bourbeau

  DOI：10.1021/jo016025d

  日期：2002.5.1

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.