(2R,3R,4R,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octane-1,3-diol | 424789-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4,6-trimethyloctane-1,3-diol；(2R,3R,4R,5R,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4,6-trimethyloctan-1,3-diol；(2R,3R,4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyloctane-1,3-diol
• CAS: 424789-57-1
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 318.572
• InChiKey: RTTPCFRGQGZIBZ-UYJHQMFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octane-1,3-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2,4,6-Trimethyl-octane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮(R)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷腙 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A和（-）-20-表卡利他汀A的不对称全合成采用化学和生物学方法。

  摘要：

  有效的细胞毒性海洋天然产物（-）-Callystatin A及其20-epi类似物的有效不对称全合成已经实现。合成途径涉及三个片段的制备，以在途径的末端彼此偶联。使用3,5-二氧代羧酸酯的生物催化对映选择性还原作为关键步骤获得了第一片段3。对于第二中间体4，利用SAMP / RAMP alkyl烷基化方法进行了O保护的4-羟基丁醛衍生物的不对称α-烷基化反应，然后在修饰条件下进行了高度Z选择性的Horner-Wadsworth-Emmons反应。为了合成聚丙烯酸酯片段5，在手性乙基酮和α-取代的手性醛之间进行了非对映选择性的顺式羟醛反应，两者均通过其相应的RAMP的不对称烷基化再次制备成对映体纯形式。最后，这三个结构单元通过烯丙基三丁基phosph的高度E-选择性Wittig反应偶联，在最终氧化/脱保护序列后得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4272::aid-chem4272>3.0.co;2-k

文献信息

• Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes as Templates for the Stereoselective Synthesis of Polypropionates: Total Synthesis of Callystatin A and C19-<i>epi</i>-Callystatin A
  作者：Mark Lautens、Timothy Stammers

  DOI：10.1055/s-2002-34386

  日期：——

  The total synthesis of the polyketide natural product callystatin A and its novel analog C19-epi-callystatin A is described. Our strategy features the use of an enantiomerically pure oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene as a template for the stereocontrolled preparation of the C15-C21 polypropionate region.

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。
• Studies towards the total synthesis of (−)-callystatin A
  作者：J.S. Yadav、K. Yadagiri、Ch. Madhuri、G. Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.151

  日期：2011.8

  The synthesis of C1–C12 and C13–C22 fragments of (−)-callystatin A is accomplished employing desymmetrization strategy for the creation of five chiral centres of the polypropionate fragment and application of cross-metathesis (CM) reaction for the first time for this molecule.

  （-）-callystatin A的C 1 –C 12和C 13 –C 22片段的合成采用去对称化策略创建了聚丙烯酸酯片段的五个手性中心，并应用了交叉复分解（CM）反应第一次为这个分子。
• Synthesis of C13C22 fragment of the marine sponge polyketide callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R.R. Meira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02104-9

  日期：2002.1

  We wish to report here our initial efforts towards the total synthesis of callystatin A, describing the synthesis of the C13-C22 fragment. This asymmetric approach uses an efficient syn-aldol reaction, and a diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuLi. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Callystatin A and (−)-20-epi-Callystatin A Employing Chemical and Biological Methods
  作者：Dieter Enders、Jose L. Vicario、Andreas Job、Michael Wolberg、Michael Müller

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4272::aid-chem4272>3.0.co;2-k

  日期：2002.9.16

  second intermediate 4 the asymmetric alpha-alkylation of an O-protected derivative of 4-hydroxybutanal was performed exploiting the SAMP/RAMP hydrazone alkylation methodology, and followed by a highly Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons reaction under modified conditions. For the synthesis of the polypropionate fragment 5 a diastereoselective syn-aldol reaction was employed between a chiral ethyl ketone

  有效的细胞毒性海洋天然产物（-）-Callystatin A及其20-epi类似物的有效不对称全合成已经实现。合成途径涉及三个片段的制备，以在途径的末端彼此偶联。使用3,5-二氧代羧酸酯的生物催化对映选择性还原作为关键步骤获得了第一片段3。对于第二中间体4，利用SAMP / RAMP alkyl烷基化方法进行了O保护的4-羟基丁醛衍生物的不对称α-烷基化反应，然后在修饰条件下进行了高度Z选择性的Horner-Wadsworth-Emmons反应。为了合成聚丙烯酸酯片段5，在手性乙基酮和α-取代的手性醛之间进行了非对映选择性的顺式羟醛反应，两者均通过其相应的RAMP的不对称烷基化再次制备成对映体纯形式。最后，这三个结构单元通过烯丙基三丁基phosph的高度E-选择性Wittig反应偶联，在最终氧化/脱保护序列后得到目标化合物。
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。