(4R,5R,6R,7R,8S,E)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-5-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enal | 397851-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R,6R,7R,8S,E)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-5-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enal
• 英文别名: (2E,4R,5R,6R,7R,8S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-hydroxy-2-decenal；(E,4R,5R,6R,7R,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enal
• CAS: 397851-84-2
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 356.621
• InChiKey: YOTXPRJYYMTGJK-WHGISDACSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R,8S,E)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-5-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enal 在 chromium dichloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethylundeca-1,3-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 (4R,5R,6R,7R,8S,E)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-5-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：James A. Marshall、Matthew P. Bourbeau

  DOI：10.1021/jo016025d

  日期：2002.5.1

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.