(3S,4R,5R,6R,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-15-ethyl-17-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethylheptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-15-ethyl-17-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethylheptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-ethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-17-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]heptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol
• 化学式: C₃₈H₆₈O₄Si
• 分子量: 617.041
• InChiKey: YBKQVTVMAJGJMA-RCRBAXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.57
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 9-MeO-BBN 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (3S,4R,5R,6R,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-15-ethyl-17-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethylheptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。