methyl (5S,10R)-12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-oate | 67494-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5S,10R)-12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-oate
• 英文别名: methyl pisiferate；Pisiferic acid-monomethylester；methyl (4aR,10aS)-6-hydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylate
• CAS: 67494-16-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: CSHSJHHSQAKYJV-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,10R)-12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-oate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸肼 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.05h， 生成 ferruginol acetate
  参考文献：
  名称：

  Antifungal activity of pisiferic acid derivatives against the rice blast fungus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82465-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 jones reagent 、 三氟甲烷磺酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 94.12h， 生成 methyl (5S,10R)-12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of q-methyl pisiferic acid, a mite growth regulator isolated from endl

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88156-4

文献信息

• Semisynthesis of (−)-Barbatusol, (+)-Demethylsalvicanol, and (+)-Rosmaridiphenol from (+)-Pisiferic Acid
  作者：Eri Nisigaki、Kazuhiro Sugamoto、Misaki Nishida、Yoh-ichi Matsushita

  DOI：10.1246/cl.160221

  日期：2016.7.5

  (+)-Pisiferic acid (1) was converted into (+)-12-O-methoxymethylpisiferol (5c) in 3 steps. The rearrangement of 5c with trifluoromethanesulfonic anhydride in pyridine provided (−)-12-O-methoxymethylpisiferin (6c), which was converted into icetexane phenols 6a, 11, and 14. The ortho-selective oxygenation of 6a and 14 with stabilized 2-iodoxybenzoic acid (SIBX), followed by the reduction of intermediary

  (+)-Pisiferic acid (1) 在 3 个步骤中转化为 (+)-12-O-甲氧基甲基pisiferol (5c)。5c 与三氟甲磺酸酐在吡啶中的重排提供 (-)-12-O-甲氧基甲基pisiferin (6c)，其被转化为icetexane 酚 6a、11 和 14。6a 和 14 与稳定的 2-碘氧基苯甲酸的邻位选择性氧化酸 (SIBX)，然后还原中间体醌，分别提供 49% 和 35% 的 (-)-巴巴妥索 (2) 和 (+)-迷迭香二酚 (4)。11 使用 5-甲基-2-碘苯磺酸钾（前 MIBS）与 Oxone® 氧化，然后还原得到 (+)-去甲基丹酚 (3)，产率为 59%。
• Kobayashi, Koji; Nishino, Chikao; Shiobara, Yoshinori, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 4, p. 1163 - 1166
  作者：Kobayashi, Koji、Nishino, Chikao、Shiobara, Yoshinori、Kodama, Mitsuaki

  DOI：——

  日期：——