2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 | 562-13-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2,2-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 562-13-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AOPBDTHQAIWWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96℃
• 沸点：
  103-105℃ (7.996 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下应密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三甲胺盐酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4a,7,8-tetrahydro-2H-benzo[b][1,4]dioxine]
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 ACTIVATOR
  [FR] ACTIVATEUR DE NRF2

  摘要：

  公开号：

  WO2018140738A8
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Barnier,J.-P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1654 - 1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convergent Synthesis of Taxol Skeleton via Decarbonylative Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroaki Matoba、Takahiro Watanabe、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03302

  日期：2018.12.7

  The highly oxygenated 6/8/6-membered ABC-ring 2 of taxol was assembled in a convergent fashion. A decarbonylative radical reaction between α-alkoxyacyl telluride 4 and cyanocyclohexenone 5 linked the A- and C-rings and stereoselectively installed the C2- and C3-tertiary carbon centers of 3. After the C8-quaternary stereocenter was constructed, the C9-methyl ketone and the C11-vinyl triflate of 30 participated

  紫杉醇的高度氧化的6/8/6元ABC环2以会聚方式组装。α-烷氧基酰基碲化物之间的decarbonylative自由基反应4和cyanocyclohexenone 5连接的A和C形环和立体选择性地安装的C2-和C3-叔碳中心3。的C8-季立体构造后，C9-甲基酮和的C11-乙烯基三氟甲磺酸酯30参与的Pd（0）的八元B环的环化促进的，从而产生了紫杉酚骨架2。
• A concise enantioselective synthesis of a fully oxygen substituted ring A taxol precursor
  作者：Olivier Roy、Gerald Pattenden、David C. Pryde、Claire Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00699-9

  日期：2003.6

  A concise synthesis of the oxygen substituted ring A compound 2 found in Taxol®1a and Taxotere®1b starting from 2,2-dimethylcyclohexane-1,3-dione and proceeding via the key intermediates 8 and 11, is described. The absolute configuration of 2 was established from an X-ray crystal structure determination of a 4-bromophenylbenzoate derivative, viz. 15.

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。
• Acylative Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-1,3-Diols by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Tsubasa Hironaka、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.200809

  日期：2021.3.5

  An efficient enantioselective acylative desymmetrization of cyclic meso-1,3-diols was developed by using a chiral DMAP derivative 1e having a 1,1′-binaphthyl unit. The reactions required only 0.5 m...

  通过使用具有 1,1'-联萘单元的手性 DMAP 衍生物 1e，开发了一种有效的环状内消旋 1,3-二醇的对映选择性酰化去对称化。反应只需要 0.5 m...
• Synthesis of (1,5)-karahana ether and (1,5)-karahana lactone, the optically active forms of unique monoterpenes wit
  作者：Kenji Mori、Hideto Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91348-1

  日期：1985.1

  (1S,5R)-(-)-Karahana ether (8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabi-cyclo[ 3.2.1]octane) and (1S,5R)-(-)-karahana lactone (8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo [3.2.1]octan-7-one) were synthesized from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclo-hexanone. The natural karahana lactone was shown to be almost racemic (ca. 1.3 % e.e.).

  （1S，5R）-（-）-Karahana醚（8,8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷）和（1S，5R）-（-）-卡拉汉纳内酯（8由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成了1，8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1] octan-7-酮。天然卡拉汉纳内酯显示出几乎是外消旋的（约1.3％ee）。
• Total Synthesis of Maoecrystal V
  作者：Wei-Bin Zhang、Guang Lin、Wen-Bin Shao、Jian-Xian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/asia.201403228

  日期：2015.4

  nature, and complex structural features. Herein, we describe our recent investigations, which have culminated in the total synthesis of (±)‐maoecrystal V. The current strategy involved three key steps for the successful construction of the key tetrahydrofuran oxa‐bridge skeleton, including a Wessely oxidative dearomatization, a novel intramolecular Diels–Alder reaction, and a RhII‐catalyzed OH insertion

  Maoecrystal V（1）是一种新型的二萜类化合物，最初是由Sun等人于2004年从中草药Isodon eriocalyx的叶子中分离出来的。1已发现对HeLa细胞具有选择性细胞毒性，IC 50值为20 ng mL -1。茂铁晶体V的合成因其令人着迷的生物学特性，稀有性和复杂的结构特征而投入了大量的研究工作。本文中，我们描述了我们最近的研究，这些研究最终完成了（±）-茂晶V的全合成。当前的策略涉及成功构建关键的四氢呋喃氧杂桥骨架的三个关键步骤，包括Wessely氧化脱芳烃，新颖的分子内Diels–Alder反应，以及Rh II催化的OH插入反应。