pisiferal | 24035-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pisiferal
• 英文别名: (4aR,10aS)-6-hydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carbaldehyde
• CAS: 24035-37-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: YPWYNONCSGZEQQ-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pisiferal 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 肼 作用下， 反应 33.0h， 生成 ferruginol acetate
  参考文献：
  名称：

  Antifungal activity of pisiferic acid derivatives against the rice blast fungus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82465-6
• 作为产物：
  描述：

  abieta-8,11,13-trien-20-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.02h， 生成 pisiferal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pisiferol 和 (+)-Pisiferal 的合成

  摘要：

  用氢化铝锂还原 abieta-8,11,13,-trien-6-one，然后用四乙酸铅和碘处理，得到 6β,20-epoxyabieta-8,11,13-triene。通过一系列反应将其转化为 abieta-8,11,13-trien-20-ol (13) 和 5βH-abieta-8,11,13-trien-20-ol (14) 的可分离混合物；用乙酸对甲苯磺酸酐进行醚裂解，催化加氢，用氢化铝锂还原。13 和 14 的乙酰化得到相应的乙酸酯，20-乙酰氧基 abieta-8,11,13-triene (11) 和 20-acetoxy-5βH-abieta-8,11,13-triene (12)。在无水氯化铝存在下，11 与乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化得到 20-乙酰氧基-12-乙酰基松香-8,11,13-三烯，通过用间氯过苯甲酸氧化并随后用氢化铝锂处理将其转化为pisiferol。合成的pisiferol

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2018

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Hydrogen‐Atom Transfer Induces Bicyclizations that Tolerate Electron‐Rich and Electron‐Deficient Intermediate Alkenes
  作者：Darius Vrubliauskas、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.202000252

  日期：2020.4.6

  hexafluoroisopropanol as the solvent. The process is presumably initiated by metal‐catalyzed hydrogen‐atom transfer (MHAT) to 1,1‐disubstituted or monosubstituted alkenes, and the reaction is remarkable for its tolerance of internal alkenes bearing either electron‐rich methyl or electron‐deficient nitrile substituents. Electron‐rich aromatic terminators are required in both cases. Terpenoid scaffolds

  开发了一种新型 Co II催化的多烯环化，该环化在六氟异丙醇作为溶剂中进行时特别有效。该过程可能是通过金属催化氢原子转移（MHAT）至1,1-二取代或单取代烯烃引发的，并且该反应因其对带有富电子甲基或缺电子腈取代基的内部烯烃的耐受性而引人注目。这两种情况都需要富电子芳香族终止剂。具有不同取代模式的萜类支架具有优异的非对映选择性，并制备了具有生物活性的C20氧化松香烷二萜鼠尾草醛以展示含腈产品的实用性。还提供了几个机械实验的结果，表明该过程的特点是 MHAT 诱导的自由基双环化和后期氧化以再生芳香族终止剂。
• Antibacterial activity of pisiferic acid and its derivatives against gram-negative and -positive becteria.
  作者：Koji KOBAYASHI、Chikao NISHINO、Masako FUKUSHIMA、Yoshinori SHIOBARA、Mitsuaki KODAMA

  DOI：10.1271/bbb1961.52.77

  日期：——

  Derivatives of pisiferic acid (2), an antibiotic found in Chamaecyparis pisifera var. plumosa, were tested for antibacterial activities against Proteus vulgaris, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. As structural factors for the activities, the C-10 COOH and/or C-12 OH were estimated to be the most important factors. In the mode of action of the pisiferic acid species on the bacterial macromolecule, peptidoglycan synthesis was predominantly inhibited in B. subtilis, while nonspecific inhibition was observed in P. vulgaris.

  从扁柏变种Chamaecyparis pisifera var. plumosa中发现的抗生素——扁柏酸的衍生物，被测试了对铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。作为活性结构因素，C-10 COOH和/或C-12 OH被认为是其中最重要的因素。在扁柏酸类化合物对细菌大分子的作用方式中，对枯草芽孢杆菌主要是抑制肽聚糖合成，而对铜绿假单胞菌则表现为非特异性抑制作用。
• Stereocontrolled total synthesis of (±)-pisiferol and (±)-pisiferal
  作者：Lokesh Chandra Pati、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.089

  日期：2004.12

  The stereoselective total synthesis of (+/-)-pisiferol (1) and (+/-)-pisiferal (2) has been successfully accomplished using the trans-octahydrophenanthrene derivative 20 as a key intermediate. Intramolecular cyclisation of the diazoketone 15 followed by catalytic hydrogenation provided, stereo selectively, the keto-ester 17 which was converted into the acetate 20 through the intermediates 18 and 19. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOBAYASHI, KOJI;NISHINO, CHIKAO;FUKUSHIMA, MASAKO;SHIOBARA, YOSHINORI;KOD+, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 1, 77-83
  作者：KOBAYASHI, KOJI、NISHINO, CHIKAO、FUKUSHIMA, MASAKO、SHIOBARA, YOSHINORI、KOD+

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of (+)-Pisiferol and (+)-Pisiferal
  作者：Takashi Matsumoto、Yoshinori Endo、Masaru Okimoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.2018

  日期：1983.7

  by treatment with lead tetraacetate and iodine, affored 6β,20-epoxyabieta-8,11,13-triene. This was converted into a separable mixture of abieta-8,11,13-trien-20-ol (13) and 5βH-abieta-8,11,13-trien-20-ol (14) by a series of reactions; ether cleavage with acetic p-toluenesulfonic anhydride, catalytic hydrogenation, and reduction with lithium aluminium hydride. Acetylation of 13 and 14 gave the corresponding

  用氢化铝锂还原 abieta-8,11,13,-trien-6-one，然后用四乙酸铅和碘处理，得到 6β,20-epoxyabieta-8,11,13-triene。通过一系列反应将其转化为 abieta-8,11,13-trien-20-ol (13) 和 5βH-abieta-8,11,13-trien-20-ol (14) 的可分离混合物；用乙酸对甲苯磺酸酐进行醚裂解，催化加氢，用氢化铝锂还原。13 和 14 的乙酰化得到相应的乙酸酯，20-乙酰氧基 abieta-8,11,13-triene (11) 和 20-acetoxy-5βH-abieta-8,11,13-triene (12)。在无水氯化铝存在下，11 与乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化得到 20-乙酰氧基-12-乙酰基松香-8,11,13-三烯，通过用间氯过苯甲酸氧化并随后用氢化铝锂处理将其转化为pisiferol。合成的pisiferol