[4aS,(+)]-1,2,3,4,5,10,11,11aalpha-八氢-1,1-二甲基-8-(1-甲基乙基)-4aH-二苯并[a,d]环庚烯-4abeta,7-二醇 | 99152-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [4aS,(+)]-1,2,3,4,5,10,11,11aalpha-八氢-1,1-二甲基-8-(1-甲基乙基)-4aH-二苯并[a,d]环庚烯-4abeta,7-二醇
• 英文名称: pisiferanol
• 英文别名: (1S,11S)-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-1,5-diol
• CAS: 99152-14-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: UZNOTFOFROXACM-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4aS,(+)]-1,2,3,4,5,10,11,11aalpha-八氢-1,1-二甲基-8-(1-甲基乙基)-4aH-二苯并[a,d]环庚烯-4abeta,7-二醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (S)-8-Isopropyl-7-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自chamaecyparis pisifera 种子的萜类化合物：六种二萜类化合物的结构

  摘要：

  摘要 六种新型二萜，12-hydroxy-20-nor-abieta-1(10),2,8,11,13-pentaene，pisiferanol (10S,12-dihydroxy-9(10 → 20)-abeo-abieta-8 ,11,13-triene), pisiferadinol (20S-hydroxypisiferanol), 12-deoxypisiferanol, 1β-hydroxyisopisiferin (1R,12-dihydroxy-9(10 → 2O)abeo-abieta-8,10(20),11,13-四烯）和O-甲基pisifera酸的二甲胺盐是从Chamaecyparis pisifera的种子中分离出来的。这些二萜的结构是通过光谱和化学方法确定的。此外，还鉴定了 15 个单萜、4 个倍半萜和 9 个二萜。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81063-8
• 作为产物：
  描述：

  花柏酸 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 [4aS,(+)]-1,2,3,4,5,10,11,11aalpha-八氢-1,1-二甲基-8-(1-甲基乙基)-4aH-二苯并[a,d]环庚烯-4abeta,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  (-)-Barbatusol、(+)-Demethylsalvicanol 和 (+)-Rosmaridiphenol 从 (+)-Pisiferic Acid 半合成

  摘要：

  (+)-Pisiferic acid (1) 在 3 个步骤中转化为 (+)-12-O-甲氧基甲基pisiferol (5c)。5c 与三氟甲磺酸酐在吡啶中的重排提供 (-)-12-O-甲氧基甲基pisiferin (6c)，其被转化为icetexane 酚 6a、11 和 14。6a 和 14 与稳定的 2-碘氧基苯甲酸的邻位选择性氧化酸 (SIBX)，然后还原中间体醌，分别提供 49% 和 35% 的 (-)-巴巴妥索 (2) 和 (+)-迷迭香二酚 (4)。11 使用 5-甲基-2-碘苯磺酸钾（前 MIBS）与 Oxone® 氧化，然后还原得到 (+)-去甲基丹酚 (3)，产率为 59%。

  DOI：

  10.1246/cl.160221