夏佛塔苷 | 51938-32-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 夏佛塔苷
• 中文别名: 夏佛托苷
• 英文名称: schaftoside
• 英文别名: apigenin-6-C-glucoside-8-C-arabinoside；apigenin 6-C-β-D-glucopyranosyl-8-C-α-L-arabinopyranoside；apigenin 8-C-α-L-arabinoside-6-C-β-D-glucoside；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-8-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 51938-32-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₄
• 分子量: 564.5
• InChiKey: MMDUKUSNQNWVET-VYUBKLCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  228℃
• 沸点：
  935.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（442.88 mM；需要超声波）
• LogP：
  0.040 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

广金钱草简介

广金钱草为豆科植物广金钱草 Desmodium styracifolium (Osb.) Merr. 的地上部分，其功效包括清热除湿、利尿通淋。传统医学中用于治疗热淋、砂淋、石淋、小便涩痛、水肿尿少、黄疸尿赤及尿路结石等病症。现代研究表明，广金钱草中含有大量黄酮类物质，其中夏佛塔苷为主要指标性成分。它们具有显著的抗炎、镇痛和抗血小板凝聚作用。

应用

夏佛塔苷是从广金钱草中提取的一种黄酮类成分，并作为其质量检测的重要指标。临床上主要用于治疗肝炎、胆囊炎、胆结石及泌尿系统感染等疾病。有研究探讨了夏佛塔苷对高脂饮食诱导的小鼠非酒精性脂肪肝（NAFLD）的保护作用。

制备

一种高效分离夏佛塔苷的方法如下：

1. 取含广金钱草提取物约20% 的样品2kg，加入40% 乙醇溶液配成60mg/ml的样品溶液。
2. 将上述样品溶液置于结晶釜中，在CO₂气瓶控制下通入CO₂以达到预定温度（60℃）和压力（10MPa），关闭气瓶后打开调压阀保持压力平衡，循环结晶120min，收集晶体I。
3. 将上述晶体溶于40% 乙醇溶液配成60mg/ml的样品溶液，按以上条件重复结晶2次，得到晶体III。
4. 经高效液相色谱检测，可得到93.3% 的夏佛塔苷产品共计227g。

生物活性

Schaftoside 是在多种中草药（如 Eleusine indica）中发现的黄酮类化合物。它能抑制 TLR4 和 Myd88 表达，并降低 Drp1 表达及磷酸化，从而减少线粒体分裂。

体外研究

Schaftoside 能抑制三种促炎酶活性：分泌性磷脂酶 A2 (sPLA2)、花生四烯酸氧合酶（LOX）和前列腺素合成酶 2 (COX-2)，并降低炎症细胞因子 IL-1β、TNF-α 和 IL-6 的 mRNA 和蛋白表达。

化学性质

夏佛塔苷为白色结晶粉末，溶于甲醇，来源于广金钱草。

用途

夏佛塔苷具有利胆、抑菌和抗炎的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  夏佛塔苷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 新夏佛托苷
  参考文献：
  名称：

  将新沙夫托苷鉴定为 6-C-β-d-吡喃葡萄糖基-8-C-β-l-阿拉伯吡喃芹菜素

  摘要：

  摘要 首次表明新沙夫托苷的结构为 6-C-β-d-吡喃葡萄糖基-8-C-β-l-阿拉伯吡喃芹菜素。涉及多种化学和光谱技术。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83098-8
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 夏佛塔苷
  参考文献：
  名称：

  沙夫托苷的有效全合成

  摘要：

  已经从现成的 (±)-柚皮素开发了一种短且可扩展的全合成 schaftoside 方法，一种天然存在的生物活性C-糖基黄酮。这项工作的亮点是双路易斯酸促进 O→C 重排形成 C-糖苷，氧化脱氢构建黄酮环，以及制备多克级目标产物的简单操作过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132216

文献信息

• 一种天然产物夏佛塔苷的高效全合成方法及应用
  申请人：中国科学院生态环境研究中心

  公开号：CN113185501B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明属于化学与医药技术领域，公开了一种天然产物夏佛塔苷的高效全合成方法及应用，柚皮素通过叔丁基二甲基氯硅烷和乙酰氯得到中间体化合物2，脱氧反应得到中间体化合物3；中间体化合物3发生重排反应得到中间体化合物5，脱去硅基保护基得到中间体化合物6；中间体化合物6发生重排反应得到中间体化合物8；中间体化合物8与溴苄基在碳酸钾反应得到中间体化合物9；中间体化合物9被硝酸铈铵和重铬酸吡啶盐氧化得到中间体化合物10；中间体化合物10脱去苄基得到中间体化合物11；中间体化合物11催化得到中间体化合物12，再脱去乙酰基得到目标产物化合物。本发明反应条件温和，操作方便，原料经济，能够用于工业化制备。
• New C,O-Glycosylflavones from the Genus Silene
  作者：D. N. Olennikov、N. I. Kashchenko

  DOI：10.1007/s10600-020-03220-x

  日期：2020.11

  Chromatographic separation of extracts from the aerial parts of three Silene species (Caryophyllaceae) isolated 26 flavonoids including the four new C,O-glycosylflavones acacetin-6-C-(2″-O-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside-7-O-β-D-glucopyranoside (sileneside D, 1) from S. jeniseensis Willd., apigenin-6-C-(2″-O-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside-8-C-α-L-arabinopyranoside (sileneside E, 2) and genkwanin-6-C-(2″-O-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside-8-C-α-L-arabinopyranoside (sileneside F, 3) from S. italica (L.) Pers., and apigenin-6-C-(2″-O-β-D-xylopyranosyl)-β-D-glucopyranoside-7-O-(6″″-O-feruloyl)-β-D-glucopyranoside (sileneside G, 4) from S. dioica (L.) Clairv. The structures of 1–4 were studied using UV, IR, and NMR spectroscopy and mass spectrometry.

  对三种 Silene 物种（石竹科）地上部分的提取物进行色谱分离，分离出 26 种黄酮类化合物，包括四种新的 C,O-糖基黄酮 acacetin-6-C-(2″-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（硅烯苷 D，1），来自 S. jeniseensis Willd.，芹菜素-6-C-(2″-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷-8 -C-α-L-吡喃葡萄糖苷（硅烯苷 E，2）和 genkwanin-6-C-(2″-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷-8-C-α-L-吡喃葡萄糖苷（来自 S. italica (L.) Pers. 的硅烯苷 F, 3) 和芹菜素-6-C-(2″-O-β-D-吡喃木糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷-7-O-(6″″ -O-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (sileneside G, 4)，来自 S. dioica (L.) Clairv。使用紫外、红外、核磁共振光谱和质谱研究了 1-4 的结构。
• Flavone C-Glycosides of Almeidea guyanensis
  作者：K.R. Wirasutisna、J. Gleye、C. Moulis、E. Stanislas、C. Moretti

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85531-4

  日期：1986.1

  Abstract From the stem and the root bark of Almeidea guyanensis were identified isoswertisin, 6,8-di- C -arabinosylapigenin and two new compounds 2″- O -xylosyl-8- C -arabinosylgenkwanin, and 6- C -glucosyl-8- C -arabinosylgenkwanin.

  摘要 从圭亚那红豆杉的茎和根皮中鉴定出异糖苷、6,8-二-C-阿拉伯糖基芹菜素和两种新化合物2″-O-xylosyl-8-C-arabinosylgenkwanin和6-C-glucosyl-8- C-arabinosylgenkwanin。
• Zubereitung für die orale und/oder topische Anwendung (I)
  申请人：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP1537789A1

  公开（公告）日：2005-06-08

  Vorgeschlagen werden Zubereitungen für die orale und/oder topische Anwendung, enthaltend (a) Carotinverbindungen, (b) Tocopherole und (c) Extrakte der Pflanze Passiflora incarnata bzw. deren aktive Wirkstoffe sowie gegebenenfalls (d) Extrakte der Pflanze Vaccinium myrtillus bzw. deren aktive Wirkstoffe.

  建议的口服和/或外用制剂含有 (a) 胡萝卜素化合物、 (b) 生育酚和 (c) 西番莲提取物或其活性成分，以及 (d) 越桔提取物或其活性成分。
• Zubereitung zur oralen Aufnahme enthaltend Extrakte von Passiflora incarnata
  申请人：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP1541037A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  Vorgeschlagen werden Zubereitungen zur oralen Aufnahme, enthaltend (a) Extrakte der Pflanze Passiflora incarnata bzw. die sie enthaltenden Wirkstoffe, sowie gegebenenfalls (b) physiologisch aktive Fettsäuren mit 16 bis 26 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Doppelbindungen, deren Ester oder Glyceride und/oder (c) oligomere Proanthocyanolidine (OPC) bzw. diese enthaltende pflanzliche Extrakte.

  建议的口服制剂含有 (a) 西番莲提取物或含有这些提取物的活性物质，以及可选的 (b) 含 16 至 26 个碳原子和 2 至 6 个双键的生理活性脂肪酸、其酯或甘油酯和/或 (c) 低聚原花青素（OPC）或含有低聚原花青素的植物提取物。