夏无碱B | 164991-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 夏无碱B
• 英文名称: decumbenine B
• 英文别名: [5-([1,3]dioxolo[4,5-f]isoquinolin-8-yl)-1,3-benzodioxol-4-yl]methanol
• CAS: 164991-68-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: GKOMWDNIMJHCDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227℃
• 沸点：
  569.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 ammonium acetate 、 Dimethylzinc 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.42h， 生成 夏无碱B
  参考文献：
  名称：

  一种制备夏无碱B的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备天然化合物夏无碱B的方法。该方法包括：（i）将式4所示化合物与式5所示化合物在适于碳‑碳偶联的条件下接触，以生成式3所示的化合物；后（ii）将式3所示化合物与乙酸铵在适合条件下环合，以生成化合物2；以及（iii）将式2所示化合物与多聚甲醛在适当条件下反应，生成式1所示化合物夏无碱B。

  公开号：

  CN108191878B

文献信息

• Water-mediated C–H activation of arenes with secure carbene precursors: the reaction and its application
  作者：Ruifang Nie、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Yingying Xu、Li Guo、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05804d

  日期：——

  A water-mediated C–H activation using sulfoxonium ylides is reported, providing a general, green and step-economic approach to construct a C–C bond and varieties of useful N-heterocycle scaffolds. Notably, the “water-mediated” activation, in contrast to that in organic solvents, shows great potential in pharmaceutical, biochemistry and chemical industries.

  据报道，使用硫代on盐的水介导的C–H活化，为构建C–C键和各种有用的N-杂环骨架提供了一种通用，绿色和经济的方法。值得注意的是，与有机溶剂相比，“水介导”活化在制药，生物化学和化学工业中显示出巨大潜力。
• Cobalt‐Mediated Decarboxylative/Desilylative C−H Activation/Annulation Reaction: An Efficient Approach to Natural Alkaloids and New Structural Analogues
  作者：Kang Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Li Hai、Ruifang Nie、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101355

  日期：2022.4.27

  A Co(II)- mediated decarboxylative/desilylative C−H activation/annulation reaction for the synthesis of 3-arylisoquinoline derivatives has been developed with a good functional group tolerance and wide applications.

  Co(II) 介导的脱羧/脱甲硅烷基 C-H 活化/环化反应用于合成 3-芳基异喹啉衍生物，具有良好的官能团耐受性和广泛的应用。
• Synthesis of a 3-Arylisoquinoline Alkaloid, Decumbenine B
  作者：Yasuhiro Wada、Naoto Nishida、Nobuhito Kurono、Takashi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200700225

  日期：2007.9

  The synthesis of a 3-arylisoquinoline alkaloid, decumbenine B, was accomplished in a reaction sequence based on the formation of an indolizine ring dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} followed by its cleavage at the amide bond, starting with an interaction of 5,6-(methylenedioxy)isoquinoline with 2-bromo-5,6-(methylenedioxy)benzoyl chloride in the presence of Bu3SnH.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  3-芳基异喹啉生物碱 decumbenine B 的合成是在基于形成吲哚嗪环 dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} 然后在酰胺键处裂解的反应序列中完成的，从 5,6-（亚甲二氧基）异喹啉与 2-溴-5,6-（亚甲二氧基）苯甲酰氯在 Bu3SnH 存在下的相互作用开始。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium- and Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol990067v

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]3-Substituted isoquinolines have been synthesized by the coupling of aryl and alkenyl-substituted terminal acetylenes with the tert-butylimine of o-iodobenzaldehyde in the presence of a palladium catalyst. Alkyl-substituted acetylenes fail to undergo this annulation process. However, the intermediate iminoalkynes containing aryl, alkenyl, and alkyl substituents produced from these palladium-catalyzed reactions undergo copper-catalyzed cyclization in excellent yields and short reaction times. Isoquinolines and pyridines have thus been prepared in a one-pot synthesis via coupling of aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted terminal acetylenes with the tert-butylimines of o-iodobenzaldehydes or 3-halo-5-alkenals in the presence of a palladium catalyst and subsequent copper-catalyzed cyclization of the resulting iminoalkynes. The total synthesis of the isoquinoline natural product decumbenine B has been accomplished in seven steps and 20% overall yield by employing this palladium-catalyzed coupling/cyclization methodology.
• Xu, Xi-Yin; Qin, Guo-Wei; Xu, Ren-Sheng, Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 47, p. 14178 - 14188
  作者：Xu, Xi-Yin、Qin, Guo-Wei、Xu, Ren-Sheng、Zhu, Xing-Zu

  DOI：——

  日期：——