(2Z,4E,8E)-11-[(2S,3R)-3-(bromomethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-5,9-dimethyl-2-propan-2-ylundeca-2,4,8-trienal | 270927-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E,8E)-11-[(2S,3R)-3-(bromomethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-5,9-dimethyl-2-propan-2-ylundeca-2,4,8-trienal
• CAS: 270927-33-8
• 化学式: C₂₀H₃₁BrO₂
• 分子量: 383.369
• InChiKey: KEQVGGDBWYCKBF-LWARWICDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,8E)-11-[(2S,3R)-3-(bromomethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-5,9-dimethyl-2-propan-2-ylundeca-2,4,8-trienal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 D-脯氨酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (11S,12S,14S,1E,3E,7E)-14-acetoxy-11,12-epoxycembra-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  海洋海藻类双萜类化合物（+）-11,12-环氧肌醇A的第一个全合成和绝对构型

  摘要：

  简明高效地从海洋软珊瑚Lobophytum合成了（+）-11,12-epoxysarcophytol A（1），一种环氧西松二萜类化合物，该化合物可以分配（11 S，12 S）的绝对构型环氧功能明确。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00129-5
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2Z,4E,8E)-11-[(2S,3R)-3-(bromomethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-5,9-dimethyl-2-propan-2-ylundeca-2,4,8-trienal
  参考文献：
  名称：

  海洋海藻类双萜类化合物（+）-11,12-环氧肌醇A的第一个全合成和绝对构型

  摘要：

  简明高效地从海洋软珊瑚Lobophytum合成了（+）-11,12-epoxysarcophytol A（1），一种环氧西松二萜类化合物，该化合物可以分配（11 S，12 S）的绝对构型环氧功能明确。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00129-5