5-(pentylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 23574-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(pentylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-pentylmercapto-1,3,4-thiadiazole；2-pentylsulfanyl-5-amino-1,3,4-thiadiazole；5-n-Pentylthio-1,3,4-thiadiazolyl-2-amin；2-Amino-5-n-pentylthio-1,3,4-thiadiazol；5-pentylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-pentylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 23574-95-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃S₂
• 分子量: 203.332
• InChiKey: FWZCZBSIHYLSRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  350.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pentylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 制备了带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对米黄单胞菌 pv. 的抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。citri (Xac) 通过进行浊度计测试。通过IR、1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS对产物进行结构表征。抗菌测试表明，大多数评估的化合物（6a-6s）在 200 µg/mL 的浓度下对 Xoo 表现出优异的活性（≥74.19%），50% 有效浓度（EC50）值范围为 12.21 至 67.20 µg /mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (92.23 µg/mL)。其中，化合物2-((2-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)-N-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3, 4-噻二唑-2-基)肼-1-甲酰胺 (6b) 对 Xac（200

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1436546
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(pentylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antitumor activity of 1,3,4-thiadiazole derivatives based on benzisoselenazolone

  摘要：

  A series of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives based on benzisoselenazolone were synthesized and evaluated for their cytotoxicity in vitro against human liver cancer cell SSMC-7721, human breast cancer cell MCF-7 and human lung cancer cell A549 by CCK-8 assay. The results showed that compounds 7e, 7f, 7h, 7k, 7I and 7m displayed good cytotoxicity against MCF-7 cell lines. Compound 71 exhibited the most potent antitumor activities among the tested compounds. (C) 2012 Bao Quan Chen. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.04.005

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 1,3,4,5‐Tetrasubstituted 1 <i>H</i> ‐Pyrrol‐2(5 <i>H</i> )‐one Scaffold
  作者：Yaojun Gao、Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300244

  日期：2013.9

  1H‐pyrrol‐2(5H)‐one scaffold was identified by screening a small library of nonpeptidic compounds. Optimization of this initial hit by the synthesis and screening of a focused library of compounds with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor ((−)‐1a16, IC50=2.2±0.7 μM) of the WNV NS2B–NS3 protease. Molecular docking of the chiral compound onto the WNV protease indicates

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无可用于人类的针对WNV的疫苗或抗病毒疗法。因此，迫切需要开发针对该病毒的新化学疗法。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽类化合物文库，鉴定了具有1,3,4,5-四取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one支架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂。该初始命中通过合成的优化和化合物与本支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（（聚焦文库的筛选- ） - 1a16，IC 50 = 2.2±0.7μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a16的R 对映体干扰了NS2B辅因子和NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用，因此是抑制WNV NS2B–NS3蛋白酶的优选异构体。
• Synthesis and Evaluation of 1,3,4‐Thiadiazole Derivatives Containing Cyclopentylpropionamide as Potential Antibacterial Agent
  作者：Min Zhang、Weiming Xu、Kun Wei、Hongwu Liu、Qin Yang、Qin Liu、Liyun Yang、Yuqin Luo、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.3576

  日期：2019.7

  to identify new strategies for the control of these plant bacterial diseases by combining a pharmacophoric group of different bioactive compounds. A series of 3‐cyclopentylpropionamide containing 1,3,4‐thiadiazole derivatives was synthesized and characterized via 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that compounds 7a, 7d, 7j, 7m, 7n, and 7s had excellent antibacterial activity compared

  这项研究旨在通过组合不同生物活性化合物的药效基团来确定控制这些植物细菌疾病的新策略。合成了一系列包含1,3,4-噻二唑衍生物的3-环戊基丙酰胺，并通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，与阳性对照相比，化合物7a，7d，7j，7m，7n和7s具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a以EC 50表现出对Xoo的显着抑制作用。含量为21.41μg/ mL，超过了噻二唑铜（67.71μg/ mL）和比美噻唑（69.05μg/ mL）。温室条件测试进一步显示图7a具有大约等于治疗活性和更好的保护活性（41.58％）抗水稻比噻铜和叶枯唑（分别为46.86和42.25％）的细菌性叶枯病。结构-活性关系分析表明，砜片段有利于抑制。总体而言，这项研究表明，含有1,3,4-噻二唑3-环戊基丙酰胺的衍生物可以用作杀菌剂研究的新的先导化合物。
• 含1,3,4-噻二唑硫醚(砜)的2-(三氟甲基)苯甲酰胺类衍生物、其制备及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109456283B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种含1,3,4‑噻二唑硫醚（砜）的2‑（三氟甲基)苯甲酰胺类衍生物、其制备及应用，其通式如下，其中：R1为甲基，乙基，2‑氯乙基，2‑氟乙基，2‑溴乙基，丙基，丁基，戊基，4‑氰基苄基，4‑氯苄基，2‑氟苄基，氰基甲基，2‑氰基乙基，3‑氰基丙基，；X为S或‑S(O)2‑。本发明能防治南方根结线虫和水稻百叶枯病、烟草青枯病及柑桔溃疡病复合感染。
• Eldawy; Shamsel-Dine; El-Brembaly, Pharmazie, 1979, vol. 34, # 3, p. 144 - 147
  作者：Eldawy、Shamsel-Dine、El-Brembaly

  DOI：——

  日期：——
• Design and development of 1,3,4-thiadiazole based potent new nano-fungicides
  作者：Suprabhat Pal、Vikrant Singh、Rajesh Kumar、Robin Gogoi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128507

  日期：2020.11

  Being the important organic reaction intermediates and biological scaffolds, a series of 2-alkyl/aralkyl/ heterocyclyl sulfanyl-5-amino/methyl-1,3,4-thiadiazoles have been synthesized by suitable synthetic route and characterized by analytical and spectral data. The evaluation of these compounds for their bioefficacy against two phyto-pathogenic fungi revealed their fungicidal potency against Rhizoctonia bataticola (ED50 values, 3.9-300.4 mu g/mL) and Rhizoctonia solani (ED50 values, 4.2-228.5 mu g/mL). To further augment their fungicidal efficacy, the potent five fungicidal compounds were nano-sized. The protocol for preparing 1,3,4-thiadiazole based nano-fungicide employing polyethylene glycol was developed and standardized. Characterization of nano-forms of 1,3,4-thiadiazole derivatives by particle size analyzer and electron microscopy (TEM) techniques confirmed the <100 nm average particle sizes of all nano-fungicides. The 2-4 times higher fungicidal activity was observed with nano-forms than the corresponding conventional sized 1,3,4-thiadiazole derivatives against phytopathogenic fungi, namely, Rhizoctonia solani and R. bataticola. (C) 2020 Elsevier B.V. All rights reserved.