essigsaeure-<(E,E,10S,11S)-10,11-epoxy-12-hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-yl>ester | 93822-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: essigsaeure-<(E,E,10S,11S)-10,11-epoxy-12-hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-yl>ester
• 英文别名: 2,6,10-trimethyl-2(S),3(S)-epoxy-12-acetoxy-6(E),10(E)-dodecadien-1-ol；[(2E,6E)-9-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 93822-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: YJNFRKKGRSTGPV-MMROGUSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  essigsaeure-<(E,E,10S,11S)-10,11-epoxy-12-hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-yl>ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(4S)-4-[(2E,6E)-9-[(2S,3S)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl]-4-methyl-3-oxo-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenten-1-yl] N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Terpestacin 和 (-)- Fusaproliferin 的对映选择性合成：光学旋转测量和绝对构型分配的澄清建立了同手性结构系列

  摘要：

  合胞体形成抑制剂 (-)-terpestacin 的对映选择性合成（1, 19 个步骤，来自 (R, R)-伪麻黄碱丙酰胺的烯丙基化产物的产率为 5.8%，3）和真菌代谢物 (-)-fusaproliferin (2,描述了 21 个步骤，3) 在其自然配置中的产率为 5.3%。该路线采用一系列立体选择性烯醇烷基化反应来建立初始立体中心，设置季碳构型，关闭 15 元环，并通过适当的立体控制引入侧链残基。对我们的合成材料与天然样品的仔细分析表明，在早期的旋光度测量或这些天然产物的绝对立体化学分配中存在一些错误。澄清所有差异，我们在这里展示了天然萜烯 (1) 是左旋的，而不是最初描述的右旋，但被正确地指定为 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体。据报道，Fusaproliferin (2) 是左旋的，但实际上是 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体，而不是最初指定的对映体构型。

  DOI：

  10.1021/ja020072l
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-weinsaeure-diaethylester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80.6%的产率得到essigsaeure-<(E,E,10S,11S)-10,11-epoxy-12-hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-yl>ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧胡萝卜素5. Mitteilung，合成von（S）-1,2-环氧-1,2,7,8,7'，8'-六氢-Ψ，β-胡萝卜素（（S）-1,2 -环氧-1,2-二氢-ζ-胡萝卜素）

  摘要：

  1,2-环氧类胡萝卜素，（S）-1,2-环氧-1,7,8,7'，8'-六氢-Ψ，Ψ-胡萝卜素（（S）-1,2-Epoxy-1， 2-二氢-ζ-胡萝卜素）

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670619

文献信息

• Asymmetric Synthesis and in vivo Biological Inactivity of the Right-Hand Terpenoid Fragment of Terpendole E
  作者：Masato Oikawa、Ryo Hashimoto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/ejoc.201001104

  日期：2011.1

  Synthesis of the DEF-ring terpenoid fragment of terpendole E, an Eg5 inhibitor, is described. The DE-ring was constructed by a modification of Barrero's radical cyclization. The F-ring tetrahydropyran was then constructed by acid-induced cyclization of an epoxy alcohol, which was prepared by cross-metathesis followed by Shi's epoxidation. Cell-based assays indicated that the DEF-ring fragment is not

  描述了 Eg5 抑制剂 terpendole E 的 DEF 环萜类片段的合成。DE-环是通过对 Barrero 自由基环化的修饰而构建的。然后通过环氧醇的酸诱导环化构建 F 环四氢吡喃，环氧醇通过交叉复分解和 Shi 环氧化制备。基于细胞的测定表明DEF-环片段不能抑制人癌细胞系的细胞生长和细胞周期进程，表明单独的DEF-环片段不足以实现生物活性。
• First total synthesis and absolute configuration of marine cembrane diterpenoid (+)-11,12-epoxysarcophytol A
  作者：Jiong Lan、Zuosheng Liu、Hao Yuan、Lizeng Peng、Wei-Dong Z Li、Ying Li、Yulin Li、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00129-5

  日期：2000.3

  A concise and efficient total synthesis of (+)-11,12-epoxysarcophytol A (1), an epoxy cembrane diterpenoid from marine soft coral Lobophytum, is described, which allows the assignment of an absolute configuration (11S,12S) of the epoxide function unambiguously.

  简明高效地从海洋软珊瑚Lobophytum合成了（+）-11,12-epoxysarcophytol A（1），一种环氧西松二萜类化合物，该化合物可以分配（11 S，12 S）的绝对构型环氧功能明确。
• Yue, Xiangjun; Li, Yulin; Sun, Yajie, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 8, p. 509 - 514
  作者：Yue, Xiangjun、Li, Yulin、Sun, Yajie

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Epoxycarotinoide 5. Mitteilung, Synthese von (S)-1,2-Epoxy-1,2,7,8,7?,8?-hexahydro-?, ?-carotin ((S)-1,2-Epoxy-1,2-dihydro-?-carotin)
  作者：Christoph Arm、Hanspter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19840670619

  日期：1984.9.26

  1,2-Epoxycarotenoids, Synthesis of (S)-1,2-Epoxy-1,7,8,7′,8′-hexahydro-Ψ, Ψ-carotene ((S)-1,2-Epoxy-1,2-dihydro-ζ-carotene)

  1,2-环氧类胡萝卜素，（S）-1,2-环氧-1,7,8,7'，8'-六氢-Ψ，Ψ-胡萝卜素（（S）-1,2-Epoxy-1， 2-二氢-ζ-胡萝卜素）
• Enantioselective Synthesis of (−)-Terpestacin and (−)-Fusaproliferin:  Clarification of Optical Rotational Measurements and Absolute Configurational Assignments Establishes a Homochiral Structural Series
  作者：Andrew G. Myers、Michael Siu、Feng Ren

  DOI：10.1021/ja020072l

  日期：2002.4.1

  An enantioselective synthesis of the syncytium formation inhibitor (-)-terpestacin (1, 19 steps, 5.8% yield from the allylation product of (R,R)-pseudoephedrine propionamide, 3) and the fungal metabolite (-)-fusaproliferin (2, 21 steps, 5.3% yield from 3) in their natural configurations is described. The route employs a series of stereoselective enolate alkylation reactions to establish the initial

  合胞体形成抑制剂 (-)-terpestacin 的对映选择性合成（1, 19 个步骤，来自 (R, R)-伪麻黄碱丙酰胺的烯丙基化产物的产率为 5.8%，3）和真菌代谢物 (-)-fusaproliferin (2,描述了 21 个步骤，3) 在其自然配置中的产率为 5.3%。该路线采用一系列立体选择性烯醇烷基化反应来建立初始立体中心，设置季碳构型，关闭 15 元环，并通过适当的立体控制引入侧链残基。对我们的合成材料与天然样品的仔细分析表明，在早期的旋光度测量或这些天然产物的绝对立体化学分配中存在一些错误。澄清所有差异，我们在这里展示了天然萜烯 (1) 是左旋的，而不是最初描述的右旋，但被正确地指定为 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体。据报道，Fusaproliferin (2) 是左旋的，但实际上是 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体，而不是最初指定的对映体构型。