3-甲基-6-羟基咔唑 | 5257-08-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-6-羟基咔唑
• 英文名称: 3-methyl-6-hydroxycarbazol
• 英文别名: 6-methyl-9H-carbazol-3-ol；glycozolinine；glycozolinol；6-methyl-carbazol-3-ol
• CAS: 5257-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: HGWWJXCROVKODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6-羟基咔唑 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dihydroglycomaurin
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Vijaya; Reisch, Johannes; Wickramasinghe, Anura, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 8, p. 1375 - 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-甲基-6-羟基咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827

文献信息

• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• Chemo- and regioselective cross-dehydrogenative coupling reaction of 3-hydroxycarbazoles with arenols catalyzed by a mesoporous silica-supported oxovanadium
  作者：Kengo Kasama、Kyohei Kanomata、Yuya Hinami、Karin Mizuno、Yuta Uetake、Toru Amaya、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai、Shuji Akai

  DOI：10.1039/d1ra07723f

  日期：——

  Cross-dehydrogenative coupling between 3-hydroxycarbazoles and 2-naphthols has been achieved by using a mesoporous silica-supported oxovanadium catalyst.

  通过使用介孔二氧化硅负载的氧化钒催化剂实现了 3-羟基咔唑和 2-萘酚之间的交叉脱氢偶联。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 82. First Total Synthesis of Methyl 6-Methoxycarbazole-3-carboxylate, Glycomaurrol, the Anti-TB Active Micromeline, and the Furo[2,3-<i>c</i>]carbazole Alkaloid Eustifoline-D
  作者：Hans-Joachim Knölker、Ronny Forke、Micha Krahl、Tilo Krause、Georg Schlechtingen

  DOI：10.1055/s-2007-967984

  日期：2007.2

  The palladium(0)-catalyzed amination followed by palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of the resulting diaryl-amine provides a short route to a series of 6-oxygenated carbazole alkaloids: glycozoline, 3-formyl-6-methoxycarbazole, methyl 6-methoxycarbazole-3-carboxylate, glycozolinine (glycozolinol), glycomaurrol, micromeline, and eustifoline-D.

  钯 (0) 催化胺化，然后钯 (II) 催化氧化环化所得二芳基胺为一系列 6-氧化咔唑生物碱提供了一条捷径：糖唑啉、3-甲酰基-6-甲氧基咔唑、甲基 6 -甲氧基咔唑-3-羧酸盐、糖唑啉（糖唑啉醇）、糖尿酮、微梅林和eustifoline-D。
• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• Glycozolinine, a carbazole derivative from Glycosmis pentaphilla
  作者：S. Mukherjee、M. Mukherjee、S.N. Ganguly

  DOI：10.1016/0031-9422(83)85070-5

  日期：1983.1

  Abstract A new carbazole derivative, glycozolinine, was isolated from the seeds of Glycosmis pentaphylla. From physical and chemical evidence its structure is 6-hydroxy-3-methylcarbazole.

  摘要 从Glycosmis pentaphylla 的种子中分离得到一种新型咔唑衍生物糖唑啉。从物理和化学证据来看，它的结构是 6-羟基-3-甲基咔唑。