3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 | 33859-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪 4-氧化物
• 中文别名: 3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪4-氧化物
• 英文名称: 3-Methyl-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide
• 英文别名: 3-methyl-6-phenyl-[1,2,4]triazine 4-oxide；3-methyl-6-phenyl-[1,2,4]triazine-4-oxide；3-Methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-4-oxid；3-methyl-4-oxido-6-phenyl-1,2,4-triazin-4-ium
• CAS: 33859-54-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD00493686
• 分子量: 187.201
• InChiKey: BJIXGJNMHUVHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Ethoxy-3-methyl-6-phenyl-[1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The scope of functionalization of 1,2,4-triazines can be considerably extended via successive nucleophilic substitution of hydrogen (S-N(H)) and ipso-substitution. A convenient procedure has been developed for direct cyanation of 1,2,4-triazine 4-oxides with acetone cyanohydrin in the presence of triethylamine. The cyano group in the resulting 5-cyano-1,2,4-triazines is readily replaced by reactions with various aliphatic alcohols and amines.

  DOI：

  10.1023/a:1019631610505
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-6-phenyl-3H-[1,2,4]triazin-4-ol 在 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪 4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Kozhevnikov; Kozhevnikov; Rusinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06608062B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  A class of substituted 1,2,4-triazolo[4,3-]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position, a substituted alkoxy moiety at the 6-position, and an optionally substituted bicycloalkyl ring system at the 7-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类取代的1,2,4-三唑并[4,3-]吡嗪衍生物，其在3位具有可选取代的环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在6位具有取代的烷氧基，且在7位具有可选取代的双环烷基环系统，是选择性的GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• 10.1007/s10593-024-03335-x
  作者：Krinochkin, Alexei P.、Khasanov, Albert F.、Valieva, Maria I.、Kudryashova, Ekaterina A.、Guda, Mallikarjuna R.、Kopchuk, Dmitry S.、Shabunina, Olga V.、Mochulskaya, Nataliya N.、Slepukhin, Pavel A.、Zyryanov, Grigory V.、Chupakhin, Oleg N.

  DOI：10.1007/s10593-024-03335-x

  日期：——

  derivative due to the role of donating methoxy group, however, with a low linearity of a Lippert–Mataga plot. Nevertheless, 2,5-disubstituted pyridines are of interest due to simple protocols of synthesis, moderate photophysical properties, and potential applicability in different scientific and industrial areas.

  报道了基于易得的α-亚氨基酯与异亚硝基苯乙酮腙的缩合反应制备3,6-二取代1,2,4-三嗪的方法。证明了所开发的方法与早期报道的方法之间在反应条件、产物比例和产率方面的显着差异。以制备的1,2,4-三嗪为原料合成了相应的2,5-二取代吡啶，并研究了其光物理性质。光物理性质的研究表明，由于提供甲氧基的作用，4-甲氧基苯基吡啶衍生物具有低和中等的发光量子产率，并且溶剂化变色行为可以忽略不计，但 Lippert-Mataga 图的线性度较低。然而，2,5-二取代吡啶由于简单的合成方案、适度的光物理性质以及在不同科学和工业领域的潜在适用性而引起人们的兴趣。
• Neunhoeffer,H.; Boehnisch,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 153 - 162
  作者：Neunhoeffer,H.、Boehnisch,V.

  DOI：——

  日期：——
• Rusinov; Kozhevnikov; Kovalev, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 1050 - 1060
  作者：Rusinov、Kozhevnikov、Kovalev、Chupakhin、Aleksandrov

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Kozhevnikov、Kovalev、Rusinov、Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1013287918408

  日期：——