isoeustifoline-D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isoeustifoline-D
• 英文别名: 6-methyl-9H-furo[3,2-b]carbazole
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ASYQDLGQYDTUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑 在 Amberlyst 15 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 isoeustifoline-D
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 82 部分。 6-Methoxycarbazole-3-carboxylate、Glycomaurrol、Anti-TB Active Micromeline 和 Furo[2,3-c] 咔唑生物碱 Eustifoline-D 的首次全合成

  摘要：

  钯 (0) 催化胺化，然后钯 (II) 催化氧化环化所得二芳基胺为一系列 6-氧化咔唑生物碱提供了一条捷径：糖唑啉、3-甲酰基-6-甲氧基咔唑、甲基 6 -甲氧基咔唑-3-羧酸盐、糖唑啉（糖唑啉醇）、糖尿酮、微梅林和eustifoline-D。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967984

文献信息

• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 82. First Total Synthesis of Methyl 6-Methoxycarbazole-3-carboxylate, Glycomaurrol, the Anti-TB Active Micromeline, and the Furo[2,3-<i>c</i>]carbazole Alkaloid Eustifoline-D
  作者：Hans-Joachim Knölker、Ronny Forke、Micha Krahl、Tilo Krause、Georg Schlechtingen

  DOI：10.1055/s-2007-967984

  日期：2007.2

  The palladium(0)-catalyzed amination followed by palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of the resulting diaryl-amine provides a short route to a series of 6-oxygenated carbazole alkaloids: glycozoline, 3-formyl-6-methoxycarbazole, methyl 6-methoxycarbazole-3-carboxylate, glycozolinine (glycozolinol), glycomaurrol, micromeline, and eustifoline-D.

  钯 (0) 催化胺化，然后钯 (II) 催化氧化环化所得二芳基胺为一系列 6-氧化咔唑生物碱提供了一条捷径：糖唑啉、3-甲酰基-6-甲氧基咔唑、甲基 6 -甲氧基咔唑-3-羧酸盐、糖唑啉（糖唑啉醇）、糖尿酮、微梅林和eustifoline-D。