9-methylfuro[2,3-c]carbazole | 133740-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methylfuro[2,3-c]carbazole
• 英文别名: Eustifoline-D；eustifoline D；9-methyl-6H-furo[2,3-c]carbazole
• CAS: 133740-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: HRTVORNLCGTMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 、 均三甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 71.83h， 生成 9-methylfuro[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过不同的Diels-Alder策略，合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  摘要：

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  DOI：

  10.1021/ol070381m

文献信息

• Cascade Amination/Cyclization/Aromatization Process for the Rapid Construction of [2,3-<i>c</i>]Dihydrocarbazoles and [2,3-<i>c</i>]Carbazoles
  作者：Xing Fan、Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01957

  日期：2017.9.1

  the presence of silver acetate, affording a variety of [2,3-c]dihydrocarbazoles and [2,3-c]carbazoles in moderate to excellent yields. The mechanistic investigations revealed that this cascade reaction proceeds through a radical initiated process. Moreover, further transformations for the synthesis of eustifoline-D and an OLED exhibit a potential synthetic utility of this method.

  已经在乙酸银的存在下开发了功能化的亚烷基环丙烷的分子内级联胺化/环化/芳构化反应，以中等至优异的产率提供了各种[2,3- c ]二氢咔唑和[2,3- c ]咔唑。机理研究表明，这种级联反应是通过自由基引发的过程进行的。而且，用于合成奥司替林-D和OLED的进一步转化显示了该方法的潜在合成效用。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 82. First Total Synthesis of Methyl 6-Methoxycarbazole-3-carboxylate, Glycomaurrol, the Anti-TB Active Micromeline, and the Furo[2,3-<i>c</i>]carbazole Alkaloid Eustifoline-D
  作者：Hans-Joachim Knölker、Ronny Forke、Micha Krahl、Tilo Krause、Georg Schlechtingen

  DOI：10.1055/s-2007-967984

  日期：2007.2

  The palladium(0)-catalyzed amination followed by palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of the resulting diaryl-amine provides a short route to a series of 6-oxygenated carbazole alkaloids: glycozoline, 3-formyl-6-methoxycarbazole, methyl 6-methoxycarbazole-3-carboxylate, glycozolinine (glycozolinol), glycomaurrol, micromeline, and eustifoline-D.

  钯 (0) 催化胺化，然后钯 (II) 催化氧化环化所得二芳基胺为一系列 6-氧化咔唑生物碱提供了一条捷径：糖唑啉、3-甲酰基-6-甲氧基咔唑、甲基 6 -甲氧基咔唑-3-羧酸盐、糖唑啉（糖唑啉醇）、糖尿酮、微梅林和eustifoline-D。
• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• Gas-phase domino cyclization of phosphonium ylides leading to the total synthesis of Eustifoline D
  作者：R. Alan Aitken、Lorna Murray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.073

  日期：2017.11

  Six stabilised phosphonium ylides bearing ortho-benzylaminophenyl and cinnamoyl (or a heterocyclic analogue) groups have been prepared and upon flash vacuum pyrolysis at 800 °C were found to undergo cascade cyclization processes to give mainly 3-styrylquinolines but also in some cases ring-fused carbazoles and other fused-ring heterocyclic products. By starting with an appropriate ring-methylated precursor

  已经制备了六个带有邻苄基氨基苯基和肉桂酰基（或杂环类似物）基团的稳定化的磷化氢，并且在800°C进行快速真空热解后，发现其进行级联环化过程，主要得到3-苯乙烯基喹啉，但在某些情况下还发生环稠合咔唑和其他稠环杂环产品。通过以合适的环甲基化的前体开始，除了3-（2-呋喃基乙烯基）喹啉（46％）以外，在热解中以19％的产率获得了天然产物EustifolineD。
• Total Synthesis of Eustifolines A−D and Glycomaurrol via a Divergent Diels−Alder Strategy
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol070381m

  日期：2007.5.1

  The Diels-Alder reaction between a quinone monoimine and cyclic diene allows for the construction of substituted carbazoles in a regiospecific manner. This methodology has sucessfully been employed in a divergent strategy, culminating in the synthesis of eustifolines A-D and glycomaurrol.

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。