京尼平甙 | 24512-63-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 京尼平甙
• 中文别名: 栀子甙；栀子糖苷；羟异栀子苷；丹参酮2A；栀子甙,栀子苷；栀子苷；京尼平苷
• 英文名称: geniposide
• 英文别名: methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 24512-63-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• mdl: MFCD16036219
• 分子量: 388.372
• InChiKey: IBFYXTRXDNAPMM-BVTMAQQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.0 to 164.0 °C
• 沸点：
  641.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：≥5mg/mL
• LogP：
  -1.920 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.705
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Geniposide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1S,4alphaS,7alpha- 1-(Beta-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-
cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1S,4alphaS,7alpha- 1-(Beta-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-
别名
7-(hydroxymethyl)- cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl
: C17H24O10
分子式
: 388.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
干燥剂保存。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.22
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

京尼平苷，又称栀子甙或京尼平甙，为一种环烯醚萜苷类化合物。它外观呈棕色至白色结晶性粉末，无苦味且微有香气。这种成分主要从茜草科植物栀子的干燥成熟果实中提取。京尼平苷具有显著促进胆汁分泌的作用，并能降低血液中的胆红素含量，从而加速其在体内的排泄。

药理作用

栀子苷对溶血性链球菌和皮肤真菌有抑制作用，并表现出解热、镇痛、镇静、降压及止血的效果。它具有泻火除烦、清热利湿、凉血解毒以及消肿止痛的特性，适用于治疗热病心烦、高热烦躁、黄疸尿赤、热淋涩痛、血热吐衄、目赤肿痛等病症，亦可外用以缓解扭挫伤。

生物活性

Geniposide是分离自栀子果实的一种环烯醚萜苷。体外研究表明，它表现出多种生物活性，如抗凝血、抗炎、降血糖、抗动脉粥样硬化、抗抑郁及阿尔茨海默病（AD）治疗等作用。在OGD诱导的脑微血管内皮细胞中，Geniposide显著降低了IL-8、IL-1β和MCP-1的产生，并抑制了P2Y14受体表达以及RAF-1、MEK1/2和ERK1/2的磷酸化。

体内研究

在糖尿病小鼠模型中，Geniposide以剂量依赖性方式显著降低了血糖、胰岛素和TG水平。该化合物还下调了GP和G6Pase mRNA及免疫活性蛋白表达，并抑制了酶活性。Geniposide通过上调heme氧合酶-1（HO-1）的表达来减轻3-甲基硫基丙酮酸盐-氢氯化物（SIN-1）诱导的细胞凋亡。此外，它还能有效抑制光化学引起的血栓形成模型，并通过中断IκB降解而成为NF-κB的有效抑制剂。

化学性质

易溶于水且能溶解于乙醇，但不溶于石油醚。该成分来源于茜草科植物栀子（Gardenia jasminoides Ellis）的果实。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。药理作用方面，栀子苷具有缓泻、镇痛、利胆和抗炎等效果，并能治疗软组织损伤。研究表明，它还通过调节Nrf2易位并上调PI3K/Akt信号通路下游的抗氧化蛋白HO-1表达来表现出神经保护、抗糖尿病及抗增殖活性，且胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体可能在栀子苷诱导的HO-1表达中扮演关键角色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  京尼平甙 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78 %的产率得到10-dehydrogeniposide
  参考文献：
  名称：

  环烯醚萜苷伯羟基化学反应性差异的研究

  摘要：

  环烯醚萜苷属于多羟基化合物，是一种来源广泛的中药活性成分，具有抗癌、抗炎、抗病毒、降血糖等多种药理作用。 。其结构中含有许多羟基，其中包括两个伯羟基。伯羟基的化学反应活性差异很小，因此在一定条件下控制羟基的选择性非常重要。本文基于计算机模拟计算了环烯醚萜苷中两个伯羟基之间的差异，并通过设计的实验验证了该结果。该研究将为今后环烯醚萜苷羟基的定点修饰提供重要途径。

  DOI：

  10.1039/d3ra05674k
• 作为产物：
  描述：

  京尼平 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 京尼平甙
  参考文献：
  名称：

  糖基化Genipin衍生物作为新型抗病毒剂，杀虫剂和杀真菌剂的发现。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的Genipin糖苷衍生物，该衍生物在Genipin的1或10位上包含11个糖苷部分。这些化合物显示出对烟草花叶病毒的中等至优异的抑制活性。特别地，化合物6e，7c，7d，7f，7h和7i的体外和体内活性与利巴韦林相当。特别是化合物7c，Genipin的甘露糖基衍生物在10位上，表现出最好的活性。该系列的京尼平糖基衍生物还显示出对14种植物致病真菌的杀真菌活性，特别是对谷物弹状根病菌和核盘菌（Sclerotiania sclerotiorum）。而且，化合物6h对小菜蛾显示出良好的杀虫活性。化合物7b，7c和7g对三种鳞翅目害虫（东方粘虫，棉铃虫和玉米bore）表现出中等的杀虫活性。化合物7e表现出优异的杀灭蚊子的幼虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05861

文献信息

• 拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室

  公开号：CN107400128B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种拟单萜吲哚生物碱，结构通式如式(I)所示。还公开了其制备方法和应用。本发明提供了一种拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用，本发明的拟单萜吲哚生物碱具有高效、低毒的特性。与天然产物的全合成相比，本发明的制备方法具有简单易操作的特点，通过一步或几步有限的反应即可实现，不存在高温高压和强酸强碱的极端反应，反应原料简单易得，适合大批量的工业化生产。所得拟单萜吲哚生物碱可在制备抗肿瘤药物中应用。
• Late-Stage Intermolecular Allylic C–H Amination
  作者：Takafumi Ide、Kaibo Feng、Charlie F. Dixon、Dawei Teng、Joseph R. Clark、Wei Han、Chloe I. Wendell、Vanessa Koch、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.1c06335

  日期：2021.9.22

  preparative intermolecular allylic C–H amination of 32 cyclic and linear compounds, including ones housing basic amines and competing sites for allylic, ethereal, and benzylic amination. Mechanistic studies support that the high selectivity of [MnIII(ClPc)] may be attributed to its electrophilic, bulky nature and stepwise amination mechanism. Late-stage amination is demonstrated on five distinct classes

  烯丙基胺化能够实现天然产物的后期功能化，其中烯丙基 C-H 键丰富，氮的引入可能会改变生物特征。尽管取得了进展，但由于反应性和选择性问题，分子间烯丙胺化仍然是一个具有挑战性的问题，这些问题通常需要过量的底物，提供产物混合物，并使重要类别的烯烃（例如，官能化环状）不可行的底物。在这里，我们报道了一种可持续的锰全氯酞菁催化剂，[Mn III (ClPc)]，实现了 32 种环状和线性化合物的选择性、制备性分子间烯丙基 C-H 胺化，包括含有碱性胺和烯丙基、醚和苄基竞争位点的化合物胺化。机理研究表明[Mn III (ClPc)]的高选择性可能归因于其亲电性、体积大的性质和逐步胺化机制。后期胺化作用在五种不同类别的天然产物中得到证实，通常具有 >20:1 的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。
• BICYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF FOR TREATING STROKE AND USE THEREOF
  申请人：China Medical University

  公开号：US20170298049A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present disclosure relates to a bicyclic compound, a pharmaceutical composition thereof, and its novel use. More particularly, the present disclosure relates to the bicyclic compound according to Formula I or Formula II, the pharmaceutical composition for treating a stroke, and the use of the bicyclic compound treating the stroke.

  本公开涉及一种双环化合物，其药物组合物以及其新颖用途。更具体地，本公开涉及根据式I或式II的双环化合物，用于治疗中风的药物组合物，以及用于治疗中风的双环化合物的用途。
• Synthesis and biological evaluation of geniposide derivatives as potent and selective PTPlB inhibitors
  作者：Shuwen Lei、Dongdong Zhang、Yunyue Qi、Sharmin Reza Chowdhury、Ran Sun、Juntao Wang、Yi Du、Lei Fu、Faqin Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112508

  日期：2020.11

  Herein a series of Geniposide derivatives were designed, synthesized and evaluated as protein tyrosine phosphatase 1B (PTPlB) inhibitors. Most of these compounds exhibited potent in vitro PTP1B inhibitory activities, the representative 7a and 17f were found to be the most potent inhibitors against the enzyme with IC50 values of 0.35 and 0.41 μM, respectively. More importantly, they showcased 4 to10-fold

  本文设计，合成和评估了一系列Gen子苷衍生物，作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。这些化合物大多数显示出有效的体外PTP1B抑制活性，代表性的7a和17f被发现是对该酶最有效的抑制剂，IC 50值分别为0.35和0.41μM。更重要的是，他们展示出的选择性是SHP2的4至10倍，而TCPTP是3倍。进一步的生物学活性研究表明，化合物7a，17b和17f可以有效提高胰岛素刺激的葡萄糖摄取，而没有明显的细胞毒性。随后的分子对接和结构活性关系分析表明，葡萄糖支架，苄基糖基和芳基磺酸磺酸酯显着影响活性和选择性。
• Enhancement of active compound, genipin, from Gardeniae Fructus using immobilized glycosyl hydrolase family 3 β-glucosidase from Lactobacillus antri
  作者：Young Soo Kim、Chung-Jo Lee、Jin Yeul Ma

  DOI：10.1186/s13568-017-0360-y

  日期：2017.12

  Geniposide is an iridoid glycoside, which is abundant in Gardeniae Fructus. Despite the various pharmaceutical effects of geniposide on a human body, its hydrolysis into a smaller molecule, genipin, by β-glucosidase produced by bacteria in the intestines is particularly important to improve geniposide uptake into the body. Since geniposide is much more abundant in Gardeniae Fructus than its aglycone genipin, we herein transformed geniposide into genipin using purified recombinant β-glucosidase from Lactobacillus antri (rBGLa), which was expressed in Escherichia coli to enhance the genipin content. Purified rBGLa was characterized using p-nitrophenyl β-d-glucopyranoside, and the optimal temperature and pH for its β-glucosidase activity were found to be 45 °C and 6.0. When the enzyme was immobilized, rBGLa was active at higher temperatures than the free enzyme, and we confirmed that its stability upon changes in pH and temperature was highly improved. Using 0.5 μg/mL free rBGLa, single compound of 0.4 mM geniposide was efficiently converted into genipin within 2 h, and the immobilized rBGLa also successfully transformed geniposide in a hot-water extract of Gardeniae Fructus into the aglycone, which makes it applicable to the food and pharmaceutical industries.

  京尼平苷是一种鸢尾甙，在栀子果实中含量丰富。尽管京尼平苷对人体有各种药理作用，但它在肠道细菌产生的β-葡萄糖苷酶作用下水解成较小的分子京尼平，这对提高人体对京尼平苷的吸收尤为重要。由于栀子苷在栀子果实中的含量远高于其苷元genipin，我们在此利用纯化的安特立乳杆菌重组β-葡萄糖苷酶（rBGLa）将栀子苷转化为genipin，并在大肠杆菌中表达以提高genipin的含量。利用对硝基苯β-d-吡喃葡萄糖苷对纯化的 rBGLa 进行了表征，发现其β-葡萄糖苷酶活性的最佳温度和 pH 值分别为 45 ℃ 和 6.0。当该酶被固定后，rBGLa 在更高温度下的活性高于游离酶，而且我们证实其在 pH 值和温度变化时的稳定性也得到了很大提高。使用 0.5 μg/mL 游离 rBGLa，0.4 mM 基尼泊苷的单一化合物在 2 小时内被高效转化为基尼泊苷，而固定化 rBGLa 也成功地将栀子果热水提取物中的基尼泊苷转化为苷元，这使其适用于食品和制药行业。