methyl 7-(hydroxymethyl)-1-methoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | 1245025-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-(hydroxymethyl)-1-methoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• 英文别名: 1-methyloxygenipin；methyl (3aS,7aS)-1-hydroxymethyl-7-methoxy-3,7,3a,7a-tetrahydro-6-oxaindene-4-carboxylate；methyl (4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-methoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 1245025-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: VWPAUIYNQFKRDW-OFXPGDHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(hydroxymethyl)-1-methoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl genipin
  参考文献：
  名称：

  新型单萜吲哚类生物碱类似物的设计，合成及其体外抗肿瘤活性†

  摘要：

  仿生合成策略和组合化学用于合成34种新型单萜吲哚生物碱（MIA）类似物，以及它们对5种癌细胞系（SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑鎓（MTS）测定法确定7）。这些类似物（十四7，16-18，和23-32）表现出比顺铂的肿瘤细胞增殖的更大的显著抑制。化合物17和18对HL-60细胞系的细胞毒活性最高，IC 50值分别为0.90μM和0.43μM。化合物18在SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞中略微诱导细胞凋亡并停止了细胞周期。对主要结构-活性关系的分析表明，在吲哚部分的C-3，C-5和C-6位置以及Genipin部分的C-10位置引入不同的取代基可能对所得化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00677f
• 作为产物：
  描述：

  geniposide 在 盐酸 、 emulsin 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 7-(hydroxymethyl)-1-methoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型单萜吲哚类生物碱类似物的设计，合成及其体外抗肿瘤活性†

  摘要：

  仿生合成策略和组合化学用于合成34种新型单萜吲哚生物碱（MIA）类似物，以及它们对5种癌细胞系（SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑鎓（MTS）测定法确定7）。这些类似物（十四7，16-18，和23-32）表现出比顺铂的肿瘤细胞增殖的更大的显著抑制。化合物17和18对HL-60细胞系的细胞毒活性最高，IC 50值分别为0.90μM和0.43μM。化合物18在SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞中略微诱导细胞凋亡并停止了细胞周期。对主要结构-活性关系的分析表明，在吲哚部分的C-3，C-5和C-6位置以及Genipin部分的C-10位置引入不同的取代基可能对所得化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00677f

文献信息

• 拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室

  公开号：CN107400128B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种拟单萜吲哚生物碱，结构通式如式(I)所示。还公开了其制备方法和应用。本发明提供了一种拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用，本发明的拟单萜吲哚生物碱具有高效、低毒的特性。与天然产物的全合成相比，本发明的制备方法具有简单易操作的特点，通过一步或几步有限的反应即可实现，不存在高温高压和强酸强碱的极端反应，反应原料简单易得，适合大批量的工业化生产。所得拟单萜吲哚生物碱可在制备抗肿瘤药物中应用。
• 一种具有促进尿酸转运活性的京尼平衍生物及制备方法
  申请人：山东省农业科学院农产品研究所

  公开号：CN111518072B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一种具有促进尿酸转运活性的京尼平衍生物及制备方法，属于京尼平衍生物制备领域。一种具有促进尿酸转运活性的京尼平衍生物，包括以下组分：栀子苷、硫酸、甲醇、二氯甲烷、三乙胺和对甲苯磺酰氯；本发明合成了一类新型的甲基京尼平衍生物，具有促进尿酸转运的活性作用，并进行了相应的生物活性检测；本发明通过对京尼平进行结构修饰以此来提高其生物活性，对研发新型的促进尿酸转运的药物有着重要的现实意义；本发明的具有促进尿酸转运的一类京尼平衍生物，以栀子苷为原料进行相关的结构修饰，合成方法简单、原料价格低廉，结构新颖。
• Neuritogenic Activities of 1-Alkyloxygenipins
  作者：Hirokazu Suzuki、Matsumi Yamazaki、Kenzo Chiba、Yoshio Uemori、Hiroyuki Sawanishi

  DOI：10.1248/cpb.58.168

  日期：——

  We designed 1-alkyloxygenipins with the aim of improving the stability of genipins based on the structural and electronic properties of genipins, and prepared 1-alkyloxygenipins and examined their neuritogenic activities in PC12h cells. All genipin-derivatives exhibited electronic properties similar to those of genipin and induced significant neurite outgrowth. These compounds will be classified as nitric oxide synthase (NOS) activators (neuritogenic active compounds) since their lowest unoccupied molecular orbital (LUMO)-energies are similar to that of tetrahydrobiopterin (H4B). (1R)-isoPropyloxygenipin showed activity comparable to that of genipin, and unlike the parent compound genipin, it was found to be physiologically stable in rat liver homogenate.

  我们根据基因素的结构和电子特性设计了1-烷氧基基因素，旨在提高基因素的稳定性，并制备了1-烷氧基基因素，研究了它们在PC12h细胞中的致神经活性。所有基因素衍生物都表现出与基因素相似的电子特性，并能诱导神经元显著生长。这些化合物将被归类为一氧化氮合酶（NOS）激活剂（致神经活性化合物），因为它们的最低未占分子轨道（LUMO）能量与四氢生物蝶呤（H4B）相似。(1R)-isoPropyloxygenipin 的活性与基因素相当，而且与母体化合物基因素不同，它在大鼠肝匀浆中具有生理稳定性。
• [EN] SEMI-PERMANENT TATTOOS<br/>[FR] TATOUAGES SEMI-PERMANENTS
  申请人：INKBOX INK INC

  公开号：WO2022036113A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure relates to semi-permanent tattoos, for example, compositions comprising semi-permanent colorants and semi-permanent colorant precursors that include derivatives of genipin and lawsone. In some embodiments, the composition comprises: a semi-permanent colorant present in an amount of about 10% to about 20% w/w of the composition; a solvent present in an amount of about 65% to about 80% w/w of the composition; and a thickening agent present in an amount of 0.01% to about 0.3% w/w of the composition. In some embodiments, the composition further includes one or more of a film-forming agent, a humectant, and a preservative.

  本公开涉及半永久纹身，例如，包括半永久颜料和半永久颜料前体的组合物，其中包括龙胆素和罗孚酮的衍生物。在某些实施例中，组合物包括：半永久颜料，其占组合物质量的约10％至约20％；溶剂，其占组合物质量的约65％至约80％；以及增稠剂，其占组合物质量的0.01％至约0.3％。在某些实施例中，组合物进一步包括一种或多种膜形成剂、保湿剂和防腐剂。
• Novel synthesis of (−)-Secologanin aglucon-O-silyl ether from (+)-genipin via oxidative fragmentation of γ-hydroxyalkylstannane
  作者：Sachihiko Isoe、Shigeo Katsumura、Takehiro Okada、Kazuhiro Yamamoto、Tadahiro Takemoto、Hideaki Inaba、Qingjun Han、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81075-3

  日期：1987.1

  The synthesis of (−)-Secologanin aglucone-O-silyl ether was achieved via the oxidative fragmentation of γ-hydroxyalkylstannane which was obtained by 1,4-addition of tributyltin to cisoid enone derived from (+)- genipin.

  （-）-Secologanin糖苷-O-甲硅烷基醚的合成通过γ-羟基烷基锡烷的氧化裂解来实现，该裂解是通过将三丁基锡与衍生自（+）-genipin的cisoid enone进行1,4-加成而获得的。