10-hydroxyganoside | 50991-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-hydroxyganoside
• 英文别名: 10-hydroxyloganin；Hydroxyloganin；methyl (1S,4aS,6S,7S,7aS)-6-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 50991-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 406.387
• InChiKey: GTEDLLYKAJRTNK-UMHDANERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxyganoside 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以90.3 mg的产率得到6-Epihydroxyloganinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Takeda, Yoshio; Tanahashi, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 970 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  京尼平甙 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 氢气 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 10-hydroxyganoside
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Takeda, Yoshio; Tanahashi, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 970 - 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coelobillardin, an iridoid glucoside dimer from Coelospermum billardieri
  作者：Prokopios Magiatis、Alexios-Leandros Skaltsounis、François Tillequin、Elisabeth Seguin、Jean-Pierre Cosson

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00118-8

  日期：2002.6

  A new iridoid glucoside dimer, coelobillardin (1), was isolated from the aerial parts of Coelospermum billardieri. Its structure has been elucidated on the basis of MS and NMR data. From a biogenetic point of view, this compound, which includes a cyclobutane basic core, should be considered as a [2 + 2] dimerization product of (E)-10-(4-hydroxycinnamoyloxy)loganin,which is the major iridoid isolated from the plant. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.