10-deoxygeniposide | 52584-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-deoxygeniposide
• 英文别名: methyl (1S,4aS,7aS)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 52584-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₉
• 分子量: 372.372
• InChiKey: XIPZEFFCNVWTIE-BVTMAQQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  京尼平甙	geniposide	24512-63-8	C17H24O10	388.372
  ——	10-deoxygeniposide tetraacetate	20586-16-7	C25H32O13	540.521
  ——	gardoside methyl ester	——	C17H24O10	388.372
  车叶草苷	asperuloside	14259-45-1	C18H22O11	414.366

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	10-deoxygeniposidic acid	27741-00-0	C16H22O9	358.345
  ——	10-deoxygeniposide tetraacetate	20586-16-7	C25H32O13	540.521

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-deoxygeniposide 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2',3',4'-triacetyl-6'-trityl-10-deoxygeniposide
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Ono, Masami; Nakajima, Hirotoshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 673 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  京尼平甙 在 三乙基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40 %的产率得到10-deoxygeniposide
  参考文献：
  名称：

  环烯醚萜苷伯羟基化学反应性差异的研究

  摘要：

  环烯醚萜苷属于多羟基化合物，是一种来源广泛的中药活性成分，具有抗癌、抗炎、抗病毒、降血糖等多种药理作用。 。其结构中含有许多羟基，其中包括两个伯羟基。伯羟基的化学反应活性差异很小，因此在一定条件下控制羟基的选择性非常重要。本文基于计算机模拟计算了环烯醚萜苷中两个伯羟基之间的差异，并通过设计的实验验证了该结果。该研究将为今后环烯醚萜苷羟基的定点修饰提供重要途径。

  DOI：

  10.1039/d3ra05674k

文献信息

• Synthesis of deuterium-labelled substrates for the study of oleuropein biosynthesis in<i>Olea europaea</i>callus cultures
  作者：Anna Maria Serrilli、Agnese Maggi、Valentina Casagrande、Armandodoriano Bianco

  DOI：10.1080/14786419.2015.1079525

  日期：2016.4.17

  We propose the cell culture approach to investigate oleuropein (1) biogenesis in Olea europaea L. We suggest employing olive callus cultures to identify the iridoidic precursor of oleuropein. In fact, we confirmed that callus cells from olive shoot explants are able to produce key secoiridoid as 1. To enable this approach, we synthesised and characterised deuterium-labelled iridoidic precursors belonging both to the loganin and the 8-epiloganin series. These iridoids are [7,8-H-2(2)]-7-deoxy-8-epi-loganin (2(D)), [8,10-H-2(2)]-8-epi-loganin (4(D)) and [7,8-H-2(2)]-7-deoxy-loganin (3(D)).
• Tanaka, Masahide; Kigawa, Masaharu; Mitsuhashi, Hiroshi, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 8, p. 1451 - 1454
  作者：Tanaka, Masahide、Kigawa, Masaharu、Mitsuhashi, Hiroshi、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• JENSEN, SZHIAMETRREN ROSENDAL;KIRK, OLE;NIELSEN, BENT JUNL, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 97-105
  作者：JENSEN, SZHIAMETRREN ROSENDAL、KIRK, OLE、NIELSEN, BENT JUNL

  DOI：——

  日期：——
• Bianco, Armandodoriano; Passacantilli, Pietro; Righi, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 2, p. 67 - 68
  作者：Bianco, Armandodoriano、Passacantilli, Pietro、Righi, Giuliana、Nicoletti, Marcello、Serafini, Mauro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Inoue, Kenichiro; Ono, Masami; Nakajima, Hirotoshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 673 - 695
  作者：Inoue, Kenichiro、Ono, Masami、Nakajima, Hirotoshi、Fujie, Ikuko、Inouye, Hiroyuki、Fujita, Tetsuro

  DOI：——

  日期：——