4-(2,2,6-三甲基环己基)-2-丁酮 | 6138-85-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(2,2,6-三甲基环己基)-2-丁酮
• 英文名称: 4-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)butane-2 one；4-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)butan-2-one；tetrahydro-β-ionone；tetrahydroionone；4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-butan-2-one；4-(2,2,6-Trimethyl-cyclohexyl)-butan-2-on；4-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-2-butanone
• CAS: 6138-85-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• mdl: MFCD00045490
• 分子量: 196.333
• InChiKey: PQCDGQHNORPNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235℃
• 保留指数：
  1427.1
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：OR, 26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,6-三甲基环己基)-2-丁酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)ethylacetate
  参考文献：
  名称：

  Goswami, Papori; Hazarika, Saroj; Das, Archana M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1275 - 1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3S)-4,4-dimethyl-2-methylene-3-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-cyclohexyl ester 在 palladium-barium carbonate palladium diacetate 、 氢气 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(2,2,6-三甲基环己基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  合成，嗅觉评价和3,4-Didehydroionone立体异构体的绝对构型的确定。

  摘要：

  3,4-二氢二氢紫罗兰酮异构体4，（+）- 6和（-）- 6的合成以及3,4-二氢二氢-7,8-二氢紫罗兰酮异构体5，（+）- 7和（-）-的合成从可商购的外消旋α-紫罗兰酮（1）开始完成图7。它们的外消旋形式制备4 - 7首先被平均的一些化疗和区域选择性反应（的实现方案1和2）。对映体和非对映体选择性脂肪酶介导的4-羟基-γ-紫罗兰酮的动力学乙酰化（10a / 10b）提供4-羟基-γ-紫罗兰酮（+）- 10a /（±）-10b和（+）-4-（乙酰氧基）-γ-紫罗兰酮（（+）12b）（方案3）。后一种化合物用作制备3,4-didehydro- γ-紫罗兰酮（+）-和（-）- 6和3,4-didehydro-7,8- dihydro - γ-紫罗兰酮（+）的原料-和（-）- 7为对映异构体富集形式。（+）- 12b的绝对构型是通过与（+）-（6 S）-γ-紫罗兰酮（（+）- 3）和（-）-（6

  DOI：

  10.1002/hlca.200690109

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions
  作者：Shilpa C. Mhadgut、Kumaranand Palaniappan、Muralidhara Thimmaiah、Stephen A. Hackney、Béla Török、Jian Liu

  DOI：10.1039/b502181b

  日期：——

  β-cyclodextrin immobilized on Pd nanoparticles was successfully employed as an efficient phase-transfer catalyst in aqueous biphasic hydrogenation reactions.

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。
• Chemoselective Hydrogenation of the Olefinic Bonds Using a Palladium/Magnesium-Lanthanum Mixed Oxide Catalyst
  作者：Mannepalli Lakshmi Kantam、Ramineni Kishore、Jagjit Yadav、Medak Sudhakar、Akula Venugopal

  DOI：10.1002/adsc.201100569

  日期：2012.3

  A palladium/magnesium‐lanthanum mixed oxide catalyst is found to be an efficient heterogeneous catalyst for the chemoselective hydrogenation of olefinic double bonds in the presence of various functional groups. The catalyst was recovered by centrifugation and reused for several cycles with consistent activity and selectivity.

  人们发现，钯/镁-镧混合氧化物催化剂是在存在各​​种官能团的情况下，对烯烃双键进行化学选择性加氢的高效多相催化剂。通过离心回收催化剂，并以一致的活性和选择性重复使用数个循环。
• Colloidal palladium, easily formed in organic solvents, is a highly active and stable catalyst for selective hydrogenations and dehydrohalogenations
  作者：Lissa A. Fowley、Demetrius Michos、Xiao-Liang Luo、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93383-5

  日期：1993.5

  Collidal Pd formed in organic solvents from Pd(hfacac)2 and silane or an Si-H- containing polymer is an active, stable and selective catalyst for hydrogenation and dehydrohalogenation.

  由Pd（hfacac）2和硅烷或含Si-H的聚合物在有机溶剂中形成的胶体Pd是用于氢化和脱卤化氢的活性，稳定和选择性的催化剂。
• Pyrrole and pyrazole DAAO inhibitors
  申请人：Fang Kevin Q.

  公开号：US20050143443A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度和减少D-丝氨酸氧化的有毒产物浓度的方法，用于增强学习、记忆和/或认知能力，或用于治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病性疼痛，或预防神经元功能丧失，这涉及向需要治疗的受试者施用化合物I的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或溶剂：其中R1和R2独立地选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2共同形成一个5、6、7或8-成员的取代或未取代的碳环或杂环基团；X和Y独立地选自O、S、NH和(CR6R7)n；R3为氢、烷基或M+；M为铝、钙、锂、镁、钾、钠、锌离子或其混合物；Z为N或CR4；R4选自氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂环芳基和取代杂环芳基；R6和R7独立地选自氢和烷基；n为1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是(CR6R7)n。 D-丝氨酸或环丝氨酸可以与化合物I的共同给药。

表征谱图