4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮 | 56136-84-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮
• 中文别名: 2-硝基-4,5-亚甲二氧基苯乙酮；4",5"-亚甲基二氧-2"-硝基苯乙酮
• 英文名称: 4',5'-methylenedioxy-2'-nitroacetophenone
• 英文别名: 2-nitro-4,5-methylenedioxyacetophenone；6-nitro-3,4-methylenedioxyacetophenone；3,4-(methylenedioxy)-6-nitroacetophenone；1-(6-Nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 56136-84-6
• 化学式: C₉H₇NO₅
• mdl: MFCD00053045
• 分子量: 209.158
• InChiKey: BQONDGIXVHVIIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123°C
• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 18-O-[(R,S)-(1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethoxy)carbonyl]-3,6,9,12,15,18-hexaoxaoctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  玻璃基板上 DNA 阵列的光定向合成效率

  摘要：

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja964427a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以35%的产率得到4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  来自人类唾液宏基因组的聚对苯二甲酸乙二醇酯 (PET) 水解酶的发现和遗传密码扩展，用于 PET 的降解和生物功能化

  摘要：

  MG8 是一种来自人类唾液宏基因组的新型聚对苯二甲酸乙二醇酯 (PET) 水解酶，具有强大的 PET 降解活性，被发现并进行了表征。通过遗传密码扩展，它被进一步重新调整为 PET 的共价结合剂，使其能够在温和条件下将蛋白质有效负载附着到 PET 和其他聚酯上。

  DOI：

  10.1002/anie.202203061

文献信息

• Photogenerated reagents
  申请人：Gao Xiaolian

  公开号：US06965040B1

  公开（公告）日：2005-11-15

  This invention describes reagent precursors and methods for chemical and biochemical reactions. These reagent precursors that can be activated in solution upon irradiation to generate reagents required for the subsequent chemical reactions. Specifically, photogenerated reagents (PGR) are useful for controlling parallel combinatorial synthesis and various chemical and biochemical reactions.

  这项发明描述了试剂前体和化学以及生物化学反应的方法。这些试剂前体可以在溶液中被激发后激活，产生后续化学反应所需的试剂。具体来说，光生试剂（PGR）对于控制并行组合合成和各种化学以及生物化学反应非常有用。
• 喜树碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：青岛海洋生物医药研究院股份有限公司

  公开号：CN110590796B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及一种具有如式(I)所示结构的化合物、其立体异构体和药学上可接受的盐形式，也涉及所述化合物的制备方法、包含治疗有效剂量的所述化合物的药物组合物，以及其在用于制备预防和/或治疗癌症中的用途。本发明提供的化合物是一类结构新颖的在母环的10,11位引入亚甲二氧基、7‑位引入不同取代基团的喜树碱衍生物，其制备方法原料易得，合成方法简单，纯化方式简便快捷，并且本发明所述化合物具有极好的体外细胞毒活性和优秀的体内抗肿瘤效果，因此此类化合物具有广泛的药用前景。
• Novel and convenient synthesis of 4(1H)quinolones
  作者：Jan Tois、Mikko Vahermo、Ari Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.046

  日期：2005.1

  A rapid two-step synthesis of 4(1H)quinolones is described. The first step involves condensation of o-nitroacetophenone with N,N-dimethylformamide dimethylacetal yielding highly crystalline enamines. In the second step a reductive cyclization is achieved under catalytic transfer hydrogenation (CTH) conditions. In all cases, the total time of this process was less than 3 h.

  描述了一种快速的两步合成4（1 H）喹诺酮的方法。第一步涉及邻硝基苯乙酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合，生成高度结晶的烯胺。在第二步中，在催化转移氢化（CTH）条件下实现还原环化。在所有情况下，该过程的总时间少于3小时。
• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。
• An straightforward entry to new pyrazolo-fused dibenzo[1,4]diazepines
  作者：Susana Hernández、Isabel Moreno、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1039/c0ob00812e

  日期：——

  A series of novel pyrazolodibenzo[1,4]diazepines has been synthesized with good overall yields. The diarylpyrazole intermediates, with structure similarity to biologically relevant compounds such as currently marketed drugs like rimonabant or celecoxib, were prepared by a tandem sequence amine-exchange/heterocyclization starting from readily available enaminones and arylhydrazines. The key step of this efficient methodology was Caryl–N bond construction, accomplished by a palladium-catalyzed intramolecular N-arylation reaction, which was conducted in both homogeneous and polymer-supported versions. Reaction scope of such protocols and recycling of the heterogeneous catalyst were also examined.

  一系列新型吡唑并二苯并[1,4]二氮杂䓬类化合物已被合成，总产率良好。通过对易得的烯胺酮和芳基肼进行串联序列胺交换/杂环化反应，制备了结构与生物相关化合物（如现已上市的药物如利莫那班或塞来昔布）相似的二芳基吡唘中间体。该高效方法的关键步骤是通过钯催化的分子内N-芳基化反应实现Caryl-N键的构建，该反应在均相和聚合物支持的版本中均被实施。对这些反应方案的适用范围以及非均相催化剂的回收进行了考察。