(R,s)-1-(3,4-(亚甲基二氧基)-6-硝基苯基)氯甲酸乙酯 | 156876-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (R,s)-1-(3,4-(亚甲基二氧基)-6-硝基苯基)氯甲酸乙酯
• 英文名称: 5′-(α-methyl-2-nitropiperonyl)oxycarbonyl chloride
• 英文别名: (R,S)-1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethyl chloroformate；NPOC-α-methyl chloroformate；1-(3,4-methylenedioxy-6-nitrophenyl)ethyl chloroformate；1-(6-Nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl carbonochloridate；1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl carbonochloridate
• CAS: 156876-26-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₆
• 分子量: 273.63
• InChiKey: LLQGXKKNTCFHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保存，温度控制在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,s)-1-(3,4-(亚甲基二氧基)-6-硝基苯基)氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-[6-oxo-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  玻璃基板上 DNA 阵列的光定向合成效率

  摘要：

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja964427a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (R,s)-1-(3,4-(亚甲基二氧基)-6-硝基苯基)氯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  玻璃基板上 DNA 阵列的光定向合成效率

  摘要：

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja964427a
• 作为试剂：
  描述：

  光气 、 1-(4,5-亚甲基二氧基-2-硝基苯酚)-2-乙醇 、 hexane-diethyl ether 在 sodium hydroxide 、 光气 、 hexane-diethyl ether 、 (R,s)-1-(3,4-(亚甲基二氧基)-6-硝基苯基)氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以Typically 55 g (85%) of the solid yellow MeNPOC-Cl is obtained by this procedure的产率得到(R,s)-1-(3,4-(亚甲基二氧基)-6-硝基苯基)氯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Arrays of nucleic acid probes for analyzing biotransformation genes

  摘要：

  本发明提供了固定探针的阵列和使用该阵列的方法，用于检测生物转化基因中的突变，例如细胞色素P450。例如，这样的阵列包括四个探针集合。第一个探针集合包括多个探针，每个探针包括至少三个核苷酸片段，与生物转化基因的参考序列的子序列完全互补，该片段包括至少一个与参考序列中相应核苷酸互补的询问位置。第二、第三和第四个探针集合每个都包括与第一个探针集合中的探针相对应的探针。第二、第三和第四个探针集合中的探针与第一个探针集合中的相应探针或包括该探针的至少三个核苷酸的子序列相同，该子序列包括至少一个询问位置，但是在四个对应的探针中，每个探针的至少一个询问位置被不同的核苷酸占据。

  公开号：

  US07846659B2

文献信息

• Photolithographic Synthesis of Peptoids
  作者：Shuwei Li、Dawn Bowerman、Nishanth Marthandan、Stanley Klyza、Kevin J. Luebke、Harold R. Garner、Thomas Kodadek

  DOI：10.1021/ja039565w

  日期：2004.4.1

  We describe a novel photolithographic approach to the synthesis of peptoids (oligo-N-substituted glycines). This strategy enables the construction of a spatially addressable peptoid microarray, thus providing a potentially powerful tool for the discovery of protein ligands.

  我们描述了一种合成拟肽（寡聚 N 取代甘氨酸）的新型光刻方法。该策略能够构建空间可寻址的拟肽微阵列，从而为发现蛋白质配体提供潜在的强大工具。
• GENETICALLY ENCODED PHOTO CONTROL
  申请人：Chin Jason

  公开号：US20130005019A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to a caged lysine, wherein the caged lysine is according to Formula (I): or salts thereof. The invention further relates to polypeptides comprising a caged lysine, and to methods of making same. The invention further relates to tRNA synthetases capable of charging tRNA with caged lysine.

  本发明涉及一种笼式赖氨酸，其中笼式赖氨酸符合公式(I)：或其盐。本发明还涉及包含笼式赖氨酸的多肽以及制备它们的方法。本发明还涉及能够用笼式赖氨酸为tRNA充电的tRNA合成酶。
• Caged retinoids as photoinducible activators: implications for cell differentiation and neurite outgrowth
  作者：Johannes Hoecker、Raphael Liffert、Patrick Burch、Robin Wehlauch、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c3ob40106e

  日期：——

  Aiming to control neurite formation and navigate the axonal growth by an extrinsic guidance, we report on the design, synthesis and biological evaluation of caged retinoids. Agonists of RARβ have been temporarily blocked either by the [(α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy]carbonyl (MeNPOC) group or by immobilization using nitrocatechol linkers on TiO2 particles. Release on demand has been achieved by release under UV irradiation, leading to the biologically active compounds, which have been shown to induce neuronal differentiation and neurite outgrowth.

  为了通过外在指导控制神经突形成并引导轴突生长，我们报告了笼状视黄醇的设计、合成和生物学评价。 RARβ 激动剂已被 [(α-甲基-2-硝基胡椒基) 氧基]羰基 (MeNPOC) 基团或通过使用 TiO2 颗粒上的硝基儿茶酚连接体固定而暂时阻断。通过在紫外线照射下释放来实现按需释放，从而产生生物活性化合物，这些化合物已被证明可以诱导神经元分化和神经突生长。
• C-3' protected monomeric nucleotides and synthesis of oligonucleotides on solid support
  申请人：——

  公开号：US20010044530A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Immobilized nucleotide primers of this invention include a modified nucleotide tethered to a support substrate through a linking group. In particular, the modified nucleotide is constructed such that the C-5′ end of the nucleotide is tetherable to the linking group and the protected C-3′ end is available for further controlled modification, e.g., addition of other nucleotides in specific sequences to the immobilized nucleotide primer. Additionally, the linking group is of sufficient length to allow the immobilized nucleotide primer to be used to synthesize and screen arrays of oligonucleotides, e.g., enzymatic C-3′ primer extension.

  本发明的固定核苷酸引物包括通过连接基团固定在支撑基质上的修饰核苷酸。特别是，修饰核苷酸构建为核苷酸的C-5'末端可连接到连接基团，而受保护的C-3'末端可用于进一步的受控修饰，例如，在固定的核苷酸引物中特定序列的添加其他核苷酸。此外，连接基团的长度足够长，可用于合成和筛选寡核苷酸阵列，例如，酶促C-3'引物延伸。
• Process for the synthesis of pyrazolopyrimidines
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US20030078413A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention provides a nucleoside comprising a pyrazolopyrimidine base and a process for producing the same. In particular, the processes of the present invention comprises using a halogenated pyrazolopyrimidine base and removing the halogen after the base is coupled to a sugar moiety. The presence of the halogen on the nucleoside base allows facile and economical production of a large quantity of nucleosides.

  本发明提供了一种包括吡唑并嘧啶碱基的核苷，以及其制备方法。具体而言，本发明的方法包括使用卤代吡唑并嘧啶碱基，并在将碱基偶联到糖基之后去除卤素。核苷碱基上的卤素存在使得大量核苷易于经济地生产。