18-O-[(R,S)-(1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethoxy)carbonyl]-3,6,9,12,15,18-hexaoxaoctadecan-1-ol | 190850-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 18-O-[(R,S)-(1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethoxy)carbonyl]-3,6,9,12,15,18-hexaoxaoctadecan-1-ol
• CAS: 190850-13-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₃
• 分子量: 519.503
• InChiKey: OGXQGKDRDQZIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  163.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 18-O-[(R,S)-(1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethoxy)carbonyl]-3,6,9,12,15,18-hexaoxaoctadecan-1-ol 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.5%的产率得到18-O-[(R,S)-(1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethoxy)carbonyl]-3,6,9,12,15,18-hexaoxaoctadec-1-yl O'-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  玻璃基板上 DNA 阵列的光定向合成效率

  摘要：

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja964427a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-亚甲基二氧基-2-硝基苯酚)-2-乙醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 18-O-[(R,S)-(1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethoxy)carbonyl]-3,6,9,12,15,18-hexaoxaoctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  玻璃基板上 DNA 阵列的光定向合成效率

  摘要：

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja964427a