2-Bromo-1-(2-nitrophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Bromo-1-(2-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• 化学式: C₉H₆BrNO₅
• 分子量: 288.054
• InChiKey: BBMQVIRSPLATQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-(2-nitrophenyl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC催化迈克尔-羟醛-内酰胺化-脱水级联对映选择性合成三环氧代喹啉

  摘要：

  报道了通过烯醛与带有 2-氨基苯基的丙二酸酯的 NHC 催化级联反应，对映选择性合成三环氧代喹啉。手性α,β-不饱和酰唑与氨基丙二酸酯衍生物经历平滑的迈克尔-醛醇-内酰胺化-脱水四重级联，得到所需的三环产物。

  DOI：

  10.1039/d4cc00502c
• 作为产物：
  描述：

  4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Bromo-1-(2-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  NHC催化迈克尔-羟醛-内酰胺化-脱水级联对映选择性合成三环氧代喹啉

  摘要：

  报道了通过烯醛与带有 2-氨基苯基的丙二酸酯的 NHC 催化级联反应，对映选择性合成三环氧代喹啉。手性α,β-不饱和酰唑与氨基丙二酸酯衍生物经历平滑的迈克尔-醛醇-内酰胺化-脱水四重级联，得到所需的三环产物。

  DOI：

  10.1039/d4cc00502c

文献信息

• Synthesis and Anti-HSV Activity of Methylenedioxy Mappicine Ketone Analogs
  作者：Israil Pendrak、Robert Wittrock、William D. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo00114a050

  日期：1995.5
• FETTER J.; LEMPERT K.; MOELLER J., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 16, 2557-2563
  作者：FETTER J.、 LEMPERT K.、 MOELLER J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of tricyclic oxoquinolines <i>via</i> NHC-catalyzed Michael-aldol-lactamization-dehydration cascade
  作者：Shilpa Barik、Ganga Sankar、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/d4cc00502c

  日期：2024.4.16

  The enantioselective synthesis of tricyclic oxoquinolines via NHC-catalyzed cascade reaction of enals with malonates bearing a 2-aminophenyl group is reported. The chiral α,β-unsaturated acylazoliums underwent a smooth Michael-aldol-lactamization-dehydration quadruple cascade with the amino malonate derivative to afford the desired tricyclic products.

  报道了通过烯醛与带有 2-氨基苯基的丙二酸酯的 NHC 催化级联反应，对映选择性合成三环氧代喹啉。手性α,β-不饱和酰唑与氨基丙二酸酯衍生物经历平滑的迈克尔-醛醇-内酰胺化-脱水四重级联，得到所需的三环产物。