4',5'-脱氢腺苷二醛 | 70512-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 4',5'-脱氢腺苷二醛
• 英文名称: 4',5'-dehydroadenosine dialdehyde
• 英文别名: 2-[1-(6-amino-purin-9-yl)-2-oxo-ethoxy]-propenal；2-[(1R)-1-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxoethoxy]prop-2-enal
• CAS: 70512-83-3
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₃
• 分子量: 247.213
• InChiKey: VYBXRVWOQQROQZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-脱氢腺苷二醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以68 mg的产率得到2-[1-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxy-ethoxy]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  热诱导的α，β-不饱和核苷二醛的形成及其与腺苷脱氨酶的活性。

  摘要：

  对核苷二醛（高碘酸盐氧化的核苷）的水溶液加热可得到相应的α，β-不饱和醛。该反应是在研究期间首次用腺苷脱氨酶发现的，并首先进行了酶学研究，直到确定了化学转化的性质。通过差示光谱法获得了在230-250n处具有α，β-不饱和醛基特征的UV峰，并提供了更实用的方法来研究该反应。通过腺苷的高碘酸盐氧化得到的腺苷二醛在加热时得到的产物与通过9-（5-脱氧-β-D-赤型-ent-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤的高碘酸盐氧化得到的产物相同。通过用硼氢化钠还原这些化合物并比较彼此获得的二醇和与已知的不饱和二醇的比较，获得了进一步的身份证明。不建议在任何时候加热核苷二醛。在先前和当前的生物学研究中使用的核苷二醛的确切组成值得商question。

  DOI：

  10.1021/jm00181a017
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R)-1-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-氧代乙氧基]-3-羟基丙醛 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到4',5'-脱氢腺苷二醛
  参考文献：
  名称：

  热诱导的α，β-不饱和核苷二醛的形成及其与腺苷脱氨酶的活性。

  摘要：

  对核苷二醛（高碘酸盐氧化的核苷）的水溶液加热可得到相应的α，β-不饱和醛。该反应是在研究期间首次用腺苷脱氨酶发现的，并首先进行了酶学研究，直到确定了化学转化的性质。通过差示光谱法获得了在230-250n处具有α，β-不饱和醛基特征的UV峰，并提供了更实用的方法来研究该反应。通过腺苷的高碘酸盐氧化得到的腺苷二醛在加热时得到的产物与通过9-（5-脱氧-β-D-赤型-ent-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤的高碘酸盐氧化得到的产物相同。通过用硼氢化钠还原这些化合物并比较彼此获得的二醇和与已知的不饱和二醇的比较，获得了进一步的身份证明。不建议在任何时候加热核苷二醛。在先前和当前的生物学研究中使用的核苷二醛的确切组成值得商question。

  DOI：

  10.1021/jm00181a017

文献信息

• Adenosine dialdehyde analogs I: Regioselective synthesis of adenosine monoaldehydes
  作者：John P. Neenan、Sumittada M. Opitz、Charles L. Cooke、Michael A. Ussery、Terence C. Morrill、Linda M. Eckel

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00234-x

  日期：1996.6

  Selective borohydride reduction of adenosine dialdehyde (1) gave the known adenosine 2'-monoaldehyde (2). Reaction of 1 with N,N'-diphenylethylenediamine, followed by reduction and deblocking gave adenosine 3'-monoaldehyde (5), a new compound. Unlike 2, compound 5 inhibited S-AdoHcy hydrolase and showed antiviral activity in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd