2-[N-carbethoxyamino]-4,5-methylenedioxyacetophenone | 98216-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[N-carbethoxyamino]-4,5-methylenedioxyacetophenone
• 英文别名: Ethyl (6-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)carbamate；ethyl N-(6-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)carbamate
• CAS: 98216-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD03768528
• 分子量: 251.239
• InChiKey: UNKSPLWFAUWNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-carbethoxyamino]-4,5-methylenedioxyacetophenone 在 ammonium acetate 、 氨 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Methyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026
• 作为产物：
  描述：

  4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[N-carbethoxyamino]-4,5-methylenedioxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026

文献信息

• 4-alkyl-5,6-methylenedioxy-2-1[H]-quinazolinones useful as cardiotonic
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04617392A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  4-Alkyl-5,6-, 6,7-methylenedioxy-2-1[H]-quinazolinones are prepared from 2,3-methylenedioxyacetophenones. The 4-alkyl-5,6-, 6,7-methylenedioxy-2-1[H]-quinazolinones are active as cardiotonic agents.

  4-烷基-5,6-,6,7-亚甲二氧基-2-1[H]-喹唑啉酮是由2,3-亚甲二氧基苯乙酮制备而来的。4-烷基-5,6-,6,7-亚甲二氧基-2-1[H]-喹唑啉酮作为心脏强效药物具有活性。
• 4-alkyl methylenedioxy-2-1[H]-quinazolinones
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0138490A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  4-Alkyl-5,6,-, 6,7-methylenedioxy-2-1[H]-quinazolinones are prepared from 2,3-methylenedioxyacetophenones. The 4-alkyt-5,6-,6,7-methylonodioxy-2-1 [H]-quinazolinones are active as cardiotonic agents.

  4-烷基-5,6,-,6,7-亚甲二氧基-2-1[H]-喹唑啉酮由 2,3-亚甲二氧基苯乙酮制备而成。 4-烷基-5,6,-,6,7-亚甲二氧基-2-1[H]-喹唑啉酮具有强心剂的活性。
• BANDURCO, V. T.;SCHWENDER, C. F.;BELL, S. C.;COMBS, D. W.;KANOJIA, R. M.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1421-1426
  作者：BANDURCO, V. T.、SCHWENDER, C. F.、BELL, S. C.、COMBS, D. W.、KANOJIA, R. M.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4617392A
  申请人：——

  公开号：US4617392A

  公开（公告）日：1986-10-14
• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。