7-methoxy-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1005348-03-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-ethenyl-7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1005348-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QTUGTUXCMKIRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 cochliomycin A
  参考文献：
  名称：

  间苯二甲酸内酯玉米烯醇和球虫霉素 A 的聚合全合成

  摘要：

  报道了玉米烯醇和球虫霉素 A 立体选择性全合成的收敛方法。所涉及的关键步骤是使用 Ohira-Bestmann 试剂在糖乳醇上生成炔烃、NaH 介导的一锅酯化和丙酮化物脱保护、Trost 的氢化硅烷化方案，然后进行原型去甲硅烷化以从内部炔烃和闭环复分解 (RCM) 反应中仅获得E-烯烃. 容易获得的d -lyxose 已被用作产生脂肪链片段的 chiron 底物，2,4,6-三羟基苯甲酸已被用于合成乙烯基芳烃片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153777
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-methoxy-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的分子内亲核开环不对称地合成青霉素C。

  摘要：

  天然青霉素C的聚合全合成在此首次进行了描述。采用不对称布朗烯丙基化，E-选择性交叉复分解和仿生羧酸盐辅助的环氧化物分子内亲核开环来获得天然产物的对映体纯γ-内酯骨架。然后采用后期E选择性Julia-Kocienski烯化反应以有效方式提供天然产物。

  DOI：

  10.1039/c9ob01504c

文献信息

• Carbohydrate-Based Studies Toward the Synthesis of Hamigeromycin E: A Stereoselective Total Synthesis of an Isomer of Zeaenol
  作者：Gannerla Saidachary、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201500267

  日期：2016.6

  A stereoselective synthesis of 14‐membered macrolide hamigeromycin E (6) has been studied by employing ortho‐lithiated formylation, Barbier allylation, Julia–Kocienski olefination, Mitsunobu esterification, and ring‐closing metathesis (RCM) reactions. The final RCM reaction did not provide the target molecule. This study has prompted us to synthesize a stereoisomer of zeaenol and accomplish the total

  通过采用邻位平板化甲酰化，Barbier烯丙基化，Julia - Kocienski烯烃化，Mitsunobu酯化和闭环复分解（RCM）反应，研究了14元大环内酯类金霉素E（6）的立体选择性合成。最终的RCM反应未提供目标分子。这项研究促使我们合成了玉米烯醇的立体异构体，并通过上述方案完成了全合成。
• An efficient and enantioselective total synthesis of naturally occurring L-783277
  作者：Hwan Geun Choi、Jung Beom Son、Dong-Sik Park、Young Jin Ham、Jung-Mi Hah、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.122

  日期：2010.9

  Naturally occurring L-783277 which belongs to 14-membered resorcylic acid lactones (RALs) turned out to be a potent kinase inhibitor against MEK (MAP kinase kinase). We successfully accomplished efficient and enantioselective total synthesis of L-783277 based on convergent assembly of one aromatic unit and two chiral building blocks with efficient orthogonal protection-deprotection strategy. Three

  属于14元间苯二酸内酯（RAL）的天然存在的L-783277被证明是一种有效的针对MEK的激酶抑制剂（MAP激酶激酶）。我们成功地完成了L-783277的高效和对映选择性合成，这是基于一个芳香单元和两个手性结构单元的聚合组装以及有效的正交保护-去保护策略而完成的。随后采用三个关键步骤组成烯烃交叉复分解，向乙醛中添加乙炔衍生物和山口大内酯化来构建L-783277的构架。L-783277的旋光度值是本函中的首次。
• Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction
  作者：Joy Chakraborty、Ankan Ghosh、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d0ob00237b

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of two naturally occurring α,β-enone containing RALs, L-783290 and L-783277 is described in this article.

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。
• First stereoselective total synthesis of paecilomycin G
  作者：Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.046

  日期：2016.6

  The stereoselective total synthesis of resorcylic acid lactone, paecilomycin G (1) has been accomplished. The key steps involved are the Corey–Fuchs reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Stille coupling, Mitsunobu reaction, and Ring-closing metathesis (RCM) reaction.

  间苯二酸内酯，paecilomycin G（1）的立体选择性全合成已完成。涉及的关键步骤是Corey-Fuchs反应，Sharpless不对称二羟基化，Jacobsen水解动力学拆分，Stille偶联，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）反应。
• Modular Total Syntheses of the Marine-Derived Resorcylic Acid Lactones Cochliomycins A and B Using a Late-Stage Nozaki–Hiyama–Kishi Macrocyclization Reaction
  作者：Benoit Bolte、Jose A. Basutto、Christopher S. Bryan、Mary J. Garson、Martin G. Banwell、Jas S. Ward

  DOI：10.1021/jo5024602

  日期：2015.1.2

  two resorcylic acid lactones obtained from marine sources, have been prepared in a concise and stereocontrolled manner from the readily accessible building blocks 4–6. Olefin cross-metathesis, trans-esterification and Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) macrocyclization reactions were employed in the key steps. Hydrolysis of the immediate precursor to cochliomycin B affords the resorcylic acid lactone zeaenol

  天然产物cochliomycin A（1）和cochliomycin B（2），从海洋来源获得的两个二羟基苯甲酸内酯，已在一个简明编制的，从容易获得积木立体控制方式4 - 6。烯烃交叉复分解，反式-esterification和野崎-桧山-岸（NHK）大环化反应中的关键步骤是使用。直接前体水解成球霉素B可以得到间苯二酸内酯玉米烯醇（24）。