paecilomycin E | 1187025-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: paecilomycin E
• 英文别名: Paecilomycin F；(4S,8R,9R,10S,12E)-8,9,10,18-tetrahydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 1187025-17-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: VBHMOJMVNMGQQV-AJVYKVABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paecilomycin E 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34 mg的产率得到6’-epi-cochliomycin C
  参考文献：
  名称：

  拟青霉素 E 和 F 及其两个同系物 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1472282
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 paecilomycin E
  参考文献：
  名称：

  通过保护基团定向的非对映选择性分子间 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应立体选择性地合成拟青霉素 E 和 F

  摘要：

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402133

文献信息

• Asymmetric total synthesis of paecilomycin E, 10′-epi-paecilomycin E and 6′-epi-cochliomycin C
  作者：Pratik Pal、Nandan Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1039/c4ob01400f

  日期：——

  The asymmetric total syntheses of paecilomycin E and its stereoisomers have been disclosed by employing the late stage Mitsunobu macrolactonization reaction.

  使用晚期Mitsunobu大环内酯化反应披露了paecilomycin E及其立体异构体的不对称全合成。