(3aS,7S,17S,17aS,14E)-10-hydroxy-12-methoxy-17-(methoxymethoxy)-2,2,7-trimethyl-4,5,6,7,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-9(16H)-one | 1353687-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3aS,7S,17S,17aS,14E)-10-hydroxy-12-methoxy-17-(methoxymethoxy)-2,2,7-trimethyl-4,5,6,7,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-9(16H)-one
• 英文别名: (2E,5S,6S,10S,14S)-18-hydroxy-20-methoxy-5-(methoxymethoxy)-8,8,14-trimethyl-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),2,18,20-tetraen-16-one
• CAS: 1353687-60-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: WWRQMOPJBWTZJP-CJDCSSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S,17S,17aS,14E)-10-hydroxy-12-methoxy-17-(methoxymethoxy)-2,2,7-trimethyl-4,5,6,7,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-9(16H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到paecilomycin F
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of paecilomycin E

  摘要：

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.137
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (3aS,7S,17S,17aS,14E)-10-hydroxy-12-methoxy-17-(methoxymethoxy)-2,2,7-trimethyl-4,5,6,7,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-9(16H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of paecilomycin E

  摘要：

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.137

文献信息

• Stereoselective total synthesis of paecilomycin E
  作者：P. Srihari、B. Mahankali、K. Rajendraprasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.137

  日期：2012.1

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.