cochliomycin A | 1278520-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: cochliomycin A
• 英文别名: Cochliomycin A, (rel)-；(2E,5S,6S,10S,11E,14S)-5,18-dihydroxy-20-methoxy-8,8,14-trimethyl-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),2,11,18,20-pentaen-16-one
• CAS: 1278520-07-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: JMSMAQNHTBWNAJ-PRPVSCSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cochliomycin A 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种大环内酯衍生物及其在药物中的应用

  摘要：

  涉及一种大环内酯衍生物及其在药物中的应用，具体涉及通式I‑XII化合物、其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，以及包含该化合物的药物组合物的制备及其作为抗结核、抗寄生虫药物的用途。本发明提供的大环内酯类衍生物具有被开发为低毒高效的抗结核、抗寄生虫药物的潜力。

  公开号：

  CN107337679A
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-((4S,5S)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-yl 2-hydroxy-4-methoxy-6-vinylbenzoate 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cochliomycin A
  参考文献：
  名称：

  间苯二甲酸内酯玉米烯醇和球虫霉素 A 的聚合全合成

  摘要：

  报道了玉米烯醇和球虫霉素 A 立体选择性全合成的收敛方法。所涉及的关键步骤是使用 Ohira-Bestmann 试剂在糖乳醇上生成炔烃、NaH 介导的一锅酯化和丙酮化物脱保护、Trost 的氢化硅烷化方案，然后进行原型去甲硅烷化以从内部炔烃和闭环复分解 (RCM) 反应中仅获得E-烯烃. 容易获得的d -lyxose 已被用作产生脂肪链片段的 chiron 底物，2,4,6-三羟基苯甲酸已被用于合成乙烯基芳烃片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153777

文献信息

• Potent Antifouling Resorcylic Acid Lactones from the Gorgonian-Derived Fungus <i>Cochliobolus lunatus</i>
  作者：Chang-Lun Shao、Hui-Xian Wu、Chang-Yun Wang、Qing-Ai Liu、Ying Xu、Mei-Yan Wei、Pei-Yuan Qian、Yu-Cheng Gu、Cai-Juan Zheng、Zhi-Gang She、Yong-Cheng Lin

  DOI：10.1021/np100641b

  日期：2011.4.25

  Three new 14-membered resorcylic acid lactones, two with a rare natural acetonide group and one with a 5-chloro-substituted lactone, named cochliomycins A−C (1−3), together with four known analogues, zeaenol (4), LL-Z1640-1 (5), LL-Z1640-2 (6), and paecilomycin F (7), were isolated from the culture broth of Cochliobolus lunatus, a fungus obtained from the gorgonian Dichotella gemmacea collected in

  三个新的14元二羟基苯甲酸内酯，二有稀有天然丙酮化合物基团和一个具有5-氯取代的内酯，名为cochliomycins A-C（1 - 3），具有四个已知类似物，zeaenol（一起4），LL -Z1640-1（5），LL-Z1640-2（6）和青霉素F（7）是从Cochliobolus lunatus的培养液中分离得到的。Cochlioboluslunatus是一种真菌，是从在南中国海收集的戈贡Dichotella gemmacea中获得的。它们的结构和的相对构型1 - 3使用全面的光谱方法（包括NOESY光谱和化学转化）进行了阐明。还观察到了跨醚化反应，其中在室温下，CDCl 3溶液中的缓蚀霉素B（2）缓慢重排，得到缓蚀霉素A（1）。评估了这些间苯二酸内酯对藤壶Balanus amphitrite的幼虫沉降的影响，并且首次检测到此类代谢产物的防污活性。还检查了这些化合物的抗菌和细胞毒性活性。
• Study on the Anti-Mycobacterium marinum Activity of a Series of Marine-Derived 14-Membered Resorcylic Acid Lactone Derivatives
  作者：Qian-Qian Jing、Jun-Na Yin、Ya-Jie Cheng、Qun Zhang、Xi-Zhen Cao、Wei-Feng Xu、Chang-Lun Shao、Mei-Yan Wei

  DOI：10.3390/md22030135

  日期：——

  can be used for the rapid and efficient screening of bioactive compounds. The 14-membered resorcylic acid lactones (RALs) have a wide range of bioactivities such as antibacterial, antifouling and antimalarial activity. In order to further study their bioactivities, we initially constructed a 14-membered RALs library, which contains 16 new derivatives. The anti-M. marinum activity was evaluated in vitro

  随着耐药菌株的出现，结核病的治疗变得更加困难，迫切需要寻找新的抗结核药物。海分枝杆菌作为结核分枝杆菌的模式生物，可用于快速、高效地筛选生物活性化合物。 14 元间苯二酚内酯 (RAL) 具有广泛的生物活性，例如抗菌、防污和抗疟活性。为了进一步研究它们的生物活性，我们初步构建了14个成员的RALs文库，其中包含16个新的衍生物。抗M.在体外评价海藻活性。衍生物 12、19、20 和 22 表现出良好的活性，MIC90 值分别为 80、90、80 和 80 μM。初步构效关系表明，C-5 处氯原子的存在是提高活性的关键因素。进一步研究表明，12与M. marinum合用可显着抑制M. marinum的存活，并显着减少阳性药物异烟肼和利福平的用量。这些结果表明，12是一种生物活性化合物，能够增强现有阳性药物的效力，其有效特性使其成为未来对抗结核病耐药性药物开发的非常有用的线索。
• 一种大环内酯衍生物及其在药物中的应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN107337679A

  公开（公告）日：2017-11-10

  涉及一种大环内酯衍生物及其在药物中的应用，具体涉及通式I‑XII化合物、其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，以及包含该化合物的药物组合物的制备及其作为抗结核、抗寄生虫药物的用途。本发明提供的大环内酯类衍生物具有被开发为低毒高效的抗结核、抗寄生虫药物的潜力。
• A convergent total synthesis of resorcylic acid lactones zeaenol and cochliomycin A
  作者：Rajesh Nasam、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153777

  日期：2022.5

  A convergent approach for the stereoselective total synthesis of zeaenol and cochliomycin A is reported. The key steps involved are alkyne generation using Ohira-Bestmann reagent onto sugar lactol, NaH mediated one-pot esterification and acetonide deprotection, Trost’s protocol of hydrosilylation followed by protodesilylation to get exclusively E-olefin from internal alkyne and ring closing metathesis

  报道了玉米烯醇和球虫霉素 A 立体选择性全合成的收敛方法。所涉及的关键步骤是使用 Ohira-Bestmann 试剂在糖乳醇上生成炔烃、NaH 介导的一锅酯化和丙酮化物脱保护、Trost 的氢化硅烷化方案，然后进行原型去甲硅烷化以从内部炔烃和闭环复分解 (RCM) 反应中仅获得E-烯烃. 容易获得的d -lyxose 已被用作产生脂肪链片段的 chiron 底物，2,4,6-三羟基苯甲酸已被用于合成乙烯基芳烃片段。