(3aS,7S,17aS,E)-10-hydroxy-12-methoxy-2,2,7-trimethyl-4,5,6,7,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-9(16H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3aS,7S,17aS,E)-10-hydroxy-12-methoxy-2,2,7-trimethyl-4,5,6,7,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-9(16H)-one
• 英文别名: Paecilomycin H；(2E,6S,10S,14S)-18-hydroxy-20-methoxy-8,8,14-trimethyl-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),2,18,20-tetraen-16-one
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: SDVPEAWQLMSJHY-UBGPCCROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S,17aS,E)-10-hydroxy-12-methoxy-2,2,7-trimethyl-4,5,6,7,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-9(16H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到5,6-dihydro-9-deoxyzeaenol
  参考文献：
  名称：

  首次选择性立体合成青霉素G

  摘要：

  间苯二酸内酯，paecilomycin G（1）的立体选择性全合成已完成。涉及的关键步骤是Corey-Fuchs反应，Sharpless不对称二羟基化，Jacobsen水解动力学拆分，Stille偶联，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.046
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3aS,7S,17aS,E)-10-hydroxy-12-methoxy-2,2,7-trimethyl-4,5,6,7,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-9(16H)-one
  参考文献：
  名称：

  首次选择性立体合成青霉素G

  摘要：

  间苯二酸内酯，paecilomycin G（1）的立体选择性全合成已完成。涉及的关键步骤是Corey-Fuchs反应，Sharpless不对称二羟基化，Jacobsen水解动力学拆分，Stille偶联，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.046

文献信息

• Three New β-Resorcylic Acid Lactones from Paecilomyces sp. SC0924
  作者：Liangxiong Xu、Jinghua Xue、Yong Zou、Shujie He、Xiaoyi Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201200406

  日期：2012.6

  Three new β‐resorcylic acid lactones (RALs), paecilomycins G–I (1–3), and eight known compounds, aigialomycins B–D (4–6), 1′,2′‐epoxy aigialomycin D (7), zearalenone (8), 7′‐dehydrozearalenone (9), and trans‐7′,8′‐dehydrozearalenol (10), antibiotic LL‐Z1640‐1 (11), were isolated from the mycelial solid culture of Paecilomyces sp. SC0924. Their structures were established by spectroscopic methods and

  三个新的β -resorcylic酸内酯（RALS），paecilomycins G-I（1 - 3），和8种已知化合物，aigialomycins B-d（4-6），1'，2'-环氧aigialomycin d（7），玉米赤霉烯酮（8），7.-dehydrozearalenone（9）和反式7'，8'-dehydrozearalenol（10），抗生素LL-Z1640-1（11），是从Paecilomyces sp。的菌丝固体培养中分离出来的。SC0924。通过光谱法和化学方法确定了它们的结构。通过孔板扩散法评估抗真菌活性时，有五种已知的RAL，4 – 7和11个抗荔枝小孢子虫的活动较弱
• First stereoselective total synthesis of paecilomycin G
  作者：Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.046

  日期：2016.6

  The stereoselective total synthesis of resorcylic acid lactone, paecilomycin G (1) has been accomplished. The key steps involved are the Corey–Fuchs reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Stille coupling, Mitsunobu reaction, and Ring-closing metathesis (RCM) reaction.

  间苯二酸内酯，paecilomycin G（1）的立体选择性全合成已完成。涉及的关键步骤是Corey-Fuchs反应，Sharpless不对称二羟基化，Jacobsen水解动力学拆分，Stille偶联，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）反应。