cochliomycin B | 1278520-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: cochliomycin B
• 英文别名: (2E,5S,9R,10S,11E,14S)-10,18-dihydroxy-20-methoxy-7,7,14-trimethyl-6,8,15-trioxatricyclo[15.4.0.05,9]henicosa-1(17),2,11,18,20-pentaen-16-one
• CAS: 1278520-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: ZJDKHUDTMNOVOT-PZUGFNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cochliomycin B 在 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种大环内酯衍生物及其在药物中的应用

  摘要：

  涉及一种大环内酯衍生物及其在药物中的应用，具体涉及通式I‑XII化合物、其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，以及包含该化合物的药物组合物的制备及其作为抗结核、抗寄生虫药物的用途。本发明提供的大环内酯类衍生物具有被开发为低毒高效的抗结核、抗寄生虫药物的潜力。

  公开号：

  CN107337679A
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chromium dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 154.75h， 生成 cochliomycin B
  参考文献：
  名称：

  使用后期野崎崎-山山-纪志大环化反应的海洋衍生的间苯二酸内酯钴霉素霉素的模块全合成

  摘要：

  天然产物cochliomycin A（1）和cochliomycin B（2），从海洋来源获得的两个二羟基苯甲酸内酯，已在一个简明编制的，从容易获得积木立体控制方式4 - 6。烯烃交叉复分解，反式-esterification和野崎-桧山-岸（NHK）大环化反应中的关键步骤是使用。直接前体水解成球霉素B可以得到间苯二酸内酯玉米烯醇（24）。

  DOI：

  10.1021/jo5024602

文献信息

• Total Syntheses of Cochliomycin B and Zeaenol
  作者：Yangguang Gao、Jun Liu、Linlin Wang、Ming Xiao、Yuguo Du

  DOI：10.1002/ejoc.201301613

  日期：2014.4

  Divergent syntheses of two 14-membered resorcylic acid lactones (RALs), cochliomycin B (6) and zeaenol (22), have been accomplished. The key feature in our strategy was the facile construction of three contiguous stereogenic centers in the title molecules by using natural L-arabinose as the chiral template. The key reactions included Takai olefination, Suzuki cross coupling, transesterification, and

  两种 14 元间苯二酸内酯 (RAL)、cochliomycin B (6) 和玉米烯醇 (22) 的发散合成已经完成。我们策略的关键特征是通过使用天然 L-阿拉伯糖作为手性模板在标题分子中轻松构建三个连续的立体中心。关键反应包括 Takai 烯化、Suzuki 交叉偶联、酯交换和后期闭环复分解 (RCM)。
• Stereoselective synthesis of resorcylic acid lactone Cochliomycin B
  作者：G. Nagalatha、N. Siva Ganesh、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153410

  日期：2021.10

  The total synthesis of 14-membered resorcylic acid lactone, Cochliomycin B has prescribed, in a convergent manner, from readily available starting materials, d-galactose, l-aspartic acid and ethyl acetoacetate. The key reactions involved in the synthesis are Julia-Kocienski olefination, E-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination and intramolecular lactonization.

  14 元间苯二甲酸内酯的全合成，Cochliomycin B 以收敛的方式规定，从容易获得的起始原料，d-半乳糖，l-天冬氨酸和乙酰乙酸乙酯。合成中涉及的关键反应是 Julia-Kocienski 烯化、E-选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和分子内内酯化。
• Potent Antifouling Resorcylic Acid Lactones from the Gorgonian-Derived Fungus <i>Cochliobolus lunatus</i>
  作者：Chang-Lun Shao、Hui-Xian Wu、Chang-Yun Wang、Qing-Ai Liu、Ying Xu、Mei-Yan Wei、Pei-Yuan Qian、Yu-Cheng Gu、Cai-Juan Zheng、Zhi-Gang She、Yong-Cheng Lin

  DOI：10.1021/np100641b

  日期：2011.4.25

  Three new 14-membered resorcylic acid lactones, two with a rare natural acetonide group and one with a 5-chloro-substituted lactone, named cochliomycins A−C (1−3), together with four known analogues, zeaenol (4), LL-Z1640-1 (5), LL-Z1640-2 (6), and paecilomycin F (7), were isolated from the culture broth of Cochliobolus lunatus, a fungus obtained from the gorgonian Dichotella gemmacea collected in

  三个新的14元二羟基苯甲酸内酯，二有稀有天然丙酮化合物基团和一个具有5-氯取代的内酯，名为cochliomycins A-C（1 - 3），具有四个已知类似物，zeaenol（一起4），LL -Z1640-1（5），LL-Z1640-2（6）和青霉素F（7）是从Cochliobolus lunatus的培养液中分离得到的。Cochlioboluslunatus是一种真菌，是从在南中国海收集的戈贡Dichotella gemmacea中获得的。它们的结构和的相对构型1 - 3使用全面的光谱方法（包括NOESY光谱和化学转化）进行了阐明。还观察到了跨醚化反应，其中在室温下，CDCl 3溶液中的缓蚀霉素B（2）缓慢重排，得到缓蚀霉素A（1）。评估了这些间苯二酸内酯对藤壶Balanus amphitrite的幼虫沉降的影响，并且首次检测到此类代谢产物的防污活性。还检查了这些化合物的抗菌和细胞毒性活性。