三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 | 532394-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯
• 中文别名: 三氟甲磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二恶英-5-基酯
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzo[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl trifluoromethanesulfonate；Trifluoromethanesulfonic Acid 7-Methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxin-5-yl Ester；(7-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 532394-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₇S
• 分子量: 356.276
• InChiKey: KJCYVZLETVRDQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  481.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 aluminium(III) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三(2-呋喃基)膦 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 32.59h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Stille 和 RCM 协议全合成 (S)-玉米赤霉烯酮和 (R)-De-O-methyllasiodiplodin 的一种简短有效的方法

  摘要：

  通过使用 Stille 交叉偶联策略，设计了一种简洁、灵活和线性的方法来全合成间苯二酸内酯 (S)-玉米赤霉烯酮 (2) 和 (R)-de-O-methyllasiodiplodin (4)。合成的其他关键步骤包括闭环复分解 (RCM)、α,β-不饱和酮的化学选择性还原和酯交换反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501545
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 氯化亚砜 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甘油 为溶剂， 生成 三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-联苯杂化物作为新型乙酰羟酸合酶抑制剂的设计，合成和除草活性

  摘要：

  杂草对乙酰羟酸合酶（EC 2.2.1.6，AHAS）抑制剂的抗性问题已成为此类除草剂应用的最大障碍之一。为了不断发现新的AHAS抑制剂以克服杂草抗性，通过脚手架跳跃策略设计并合成了一系列嘧啶-联苯杂化物（4aa - bb和5aa - ah）。在这些衍生物中，化合物4aa（K i = 0.09μM）和4bb（K i = 0.02μM）对拟南芥AHAS的抑制活性比对照双嘧菌（K i = 0.54μM）和氟美沙仑（K i = 0.38μM）。值得注意的是，化合物4aa，4bb，5ah和5ag表现出优异的出苗后除草活性，并且在37.5–150 g活性成分（ai）/公顷的施用量下具有广泛的杂草控制能力。此外，4AA和4BB显示对AHAS抑制剂抗性更高的除草活性播娘蒿，水苋菜属根结线虫，和相应的敏感杂草比双嘧苯甲酸在0.94-0.235克活性成分/公顷。因此，嘧啶-联苯基序和铅化合物4aa和4bb 在

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b00665

文献信息

• Carbohydrate-Based Studies Toward the Synthesis of Hamigeromycin E: A Stereoselective Total Synthesis of an Isomer of Zeaenol
  作者：Gannerla Saidachary、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201500267

  日期：2016.6

  A stereoselective synthesis of 14‐membered macrolide hamigeromycin E (6) has been studied by employing ortho‐lithiated formylation, Barbier allylation, Julia–Kocienski olefination, Mitsunobu esterification, and ring‐closing metathesis (RCM) reactions. The final RCM reaction did not provide the target molecule. This study has prompted us to synthesize a stereoisomer of zeaenol and accomplish the total

  通过采用邻位平板化甲酰化，Barbier烯丙基化，Julia - Kocienski烯烃化，Mitsunobu酯化和闭环复分解（RCM）反应，研究了14元大环内酯类金霉素E（6）的立体选择性合成。最终的RCM反应未提供目标分子。这项研究促使我们合成了玉米烯醇的立体异构体，并通过上述方案完成了全合成。
• Electrochemical Intramolecular C-H/O-H Cross-Coupling of 2-Arylbenzoic Acids
  作者：Ailong Shao、Na Li、Yong Gao、Jirui Zhan、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201800031

  日期：2018.7

  electro‐oxidative induced C—H activation of 2‐arylbenzoic acids has been developed. By using Na2SO4 aqueous solution as a cheap and green supporting electrolyte, different 2‐arylbenzoic acids could provide the corresponding lactones in 30%—90% yields. This reaction could be conducted on a gram scale with a good efficiency as well as a high utility for natural product synthesis.

  已经开发了通过电氧化诱导的2-芳基苯甲酸的CH活化来合成内酯的方法。通过使用Na 2 SO 4水溶液作为廉价的绿色支持电解质，不同的2-芳基苯甲酸可以30％-90％的产率提供相应的内酯。该反应可以在克规模上高效地进行，并且对于天然产物的合成具有很高的实用性。
• An efficient and enantioselective total synthesis of naturally occurring L-783277
  作者：Hwan Geun Choi、Jung Beom Son、Dong-Sik Park、Young Jin Ham、Jung-Mi Hah、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.122

  日期：2010.9

  Naturally occurring L-783277 which belongs to 14-membered resorcylic acid lactones (RALs) turned out to be a potent kinase inhibitor against MEK (MAP kinase kinase). We successfully accomplished efficient and enantioselective total synthesis of L-783277 based on convergent assembly of one aromatic unit and two chiral building blocks with efficient orthogonal protection-deprotection strategy. Three

  属于14元间苯二酸内酯（RAL）的天然存在的L-783277被证明是一种有效的针对MEK的激酶抑制剂（MAP激酶激酶）。我们成功地完成了L-783277的高效和对映选择性合成，这是基于一个芳香单元和两个手性结构单元的聚合组装以及有效的正交保护-去保护策略而完成的。随后采用三个关键步骤组成烯烃交叉复分解，向乙醛中添加乙炔衍生物和山口大内酯化来构建L-783277的构架。L-783277的旋光度值是本函中的首次。
• Total Synthesis of Graphislactones A, C, D, and H, of Ulocladol, and of the Originally Proposed and Revised Structures of Graphislactones E and F
  作者：Martina Altemöller、Timo Gehring、Judith Cudaj、Joachim Podlech、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200801278

  日期：2009.5

  purchasable compounds, where the longest linear sequence consists of 5–9 steps. The syntheses are thus significantly shorter than the previously published syntheses of graphislactones A–D and of ulocladol. Graphislactones E and F were synthesized in 8 steps, where the longest linear sequences consist of 6 and 5 steps, respectively. They were isolated as the respective acetylated compounds with 25 and

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为
• Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction
  作者：Joy Chakraborty、Ankan Ghosh、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d0ob00237b

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of two naturally occurring α,β-enone containing RALs, L-783290 and L-783277 is described in this article.

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。