zeaenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: zeaenol
• 英文别名: (4S,6E,8S,9S,10S,12E)-8,9,10,18-tetrahydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: BPOLRDGTYHVUAY-YMFWJEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zeaenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.5 mg的产率得到5,6,11,12-tetrahydrozeaenol
  参考文献：
  名称：

  β二羟基苯甲酸内酯从拟青霉真菌

  摘要：

  六个新的β二羟基苯甲酸内酯（1 - 6），命名为paecilomycins A-F，和五个已知的化合物，aigilomycin B（7），zeaenol（8），aigialomycin d（9），aigialomycin F（10），和aigialospirol，分离自拟青霉菌的菌丝体固体培养物。SC0924。通过广泛的NMR分析，单晶X射线研究和化学相关性阐明了它们的结构。化合物5和10表现出对抗疟原虫活性恶性疟原虫线3D7与IC 50个的20.0和10.9 nM的值，分别与化合物5 -图7显示出对恶性疟原虫品系Dd2的中等活性。

  DOI：

  10.1021/np900853n
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 zeaenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-玉米烯醇的会聚和立体选择性合成

  摘要：

  （-）-玉米醇的立体选择性合成已经由作为手性库起始材料的d-木糖完成。该聚合合成策略的关键步骤包括Stille偶联，Noyori还原，Julia-Kocienski烯烃化反应和大环内酯化反应以获得（-）-玉米醇。我们还探索了Sonogashira偶联以及Trost方案，用于在均丙醇体系上进行分子内氢化硅烷化，作为该分子的另一种合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.035

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Cochliomycin A and Zeaenol
  作者：Nandan Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201200241

  日期：2012.8

  The first asymmetric total syntheses of two resorcylic acid lactones (RALs) – cochliomycin A and zeaenol – have been achieved in a divergent way. The main highlight of our strategy involves successful application of stereoselecive Keck allylation and Julia–Kocienski olefination to access an advanced intermediate, by starting from L-tartaric acid as a chiral pool compound. This intermediate is coupled

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。
• The protecting-group directed diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction: total synthesis and biological evaluation of zeaenol, 7-epi-zeaenol and its analogues
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Janardhan Gaddam、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob01811g

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of zeaenol and 7-epi-zeaenol is achieved in a convergent manner using Julia-Kocienski olefination, protecting group-directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, De Brabander's lactonization reaction and CBS reduction as the key steps. In this article, we have observed the most suitable protecting groups with respect to selectivity

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。
• Total Syntheses of Cochliomycin B and Zeaenol
  作者：Yangguang Gao、Jun Liu、Linlin Wang、Ming Xiao、Yuguo Du

  DOI：10.1002/ejoc.201301613

  日期：2014.4

  Divergent syntheses of two 14-membered resorcylic acid lactones (RALs), cochliomycin B (6) and zeaenol (22), have been accomplished. The key feature in our strategy was the facile construction of three contiguous stereogenic centers in the title molecules by using natural L-arabinose as the chiral template. The key reactions included Takai olefination, Suzuki cross coupling, transesterification, and

  两种 14 元间苯二酸内酯 (RAL)、cochliomycin B (6) 和玉米烯醇 (22) 的发散合成已经完成。我们策略的关键特征是通过使用天然 L-阿拉伯糖作为手性模板在标题分子中轻松构建三个连续的立体中心。关键反应包括 Takai 烯化、Suzuki 交叉偶联、酯交换和后期闭环复分解 (RCM)。
• Modular Total Syntheses of the Marine-Derived Resorcylic Acid Lactones Cochliomycins A and B Using a Late-Stage Nozaki–Hiyama–Kishi Macrocyclization Reaction
  作者：Benoit Bolte、Jose A. Basutto、Christopher S. Bryan、Mary J. Garson、Martin G. Banwell、Jas S. Ward

  DOI：10.1021/jo5024602

  日期：2015.1.2

  two resorcylic acid lactones obtained from marine sources, have been prepared in a concise and stereocontrolled manner from the readily accessible building blocks 4–6. Olefin cross-metathesis, trans-esterification and Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) macrocyclization reactions were employed in the key steps. Hydrolysis of the immediate precursor to cochliomycin B affords the resorcylic acid lactone zeaenol

  天然产物cochliomycin A（1）和cochliomycin B（2），从海洋来源获得的两个二羟基苯甲酸内酯，已在一个简明编制的，从容易获得积木立体控制方式4 - 6。烯烃交叉复分解，反式-esterification和野崎-桧山-岸（NHK）大环化反应中的关键步骤是使用。直接前体水解成球霉素B可以得到间苯二酸内酯玉米烯醇（24）。
• Asymmetric total synthesis of filamentous fungi related resorcylic acid lactones 7-epi-zeaenol and zeaenol
  作者：Sai Reddy Doda、Avula Raghavendar、Sharath Babu Haridasyam、Chandra Shekar Putta、Bhattu Kanakadurga rao、Sudhakar Kadari

  DOI：10.1515/hc-2019-0015

  日期：2019.5.17

  Abstract An efficient, short and, a convenient asymmetric total synthesis of filamentous fungi related resorcylic acid lactones 7-epi-zeaenol (2) and zeaenol (1) have been achieved in 7 and 9 linear steps with the high overall yield of 32% and 21% respectively, from the known intermediate 13. Mitsunobu inversion, De Brabander’s protocol for macrolactonisation, Heck cross-coupling, diastereoselective

  摘要 丝状真菌相关间苯二酸内酯 7-epi-zeaenol (2) 和 zeaenol (1) 的高效、短程和方便的不对称全合成已通过 7 和 9 个线性步骤实现，总收率高达 32% 和分别为 21%，来自已知的中间体 13。Mitsunobu 反转、De Brabander 的大环内酯化方案、Heck 交叉偶联、非对映选择性炔醛偶联和 Ohira-Bestmann 炔基化是关键反应。