3-(全氟正己基)丙醇 | 80806-68-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(全氟正己基)丙醇
• 中文别名: 3-全氟己基丙醇；3-(全氟己基)丙醇
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononan-1-ol
• 英文别名: 3-(perfluorohexyl)propanol
• CAS: 80806-68-4
• 化学式: C₉H₇F₁₃O
• mdl: MFCD00077578
• 分子量: 378.133
• InChiKey: HMGDEQANNRNNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3°C(lit.)
• 沸点：
  80 °C
• 密度：
  1.629
• 闪点：
  50℃
• 溶解度：
  苯（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

3-全氟己基丙醇用于与氟化醇及二乙烯醚和/或三乙烯醚反应，制备氟烷基乙烯醚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(全氟正己基)丙醇 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基碘化物
  参考文献：
  名称：

  氟乙二胺促进未活化芳烃与芳基卤化物的直接C H芳基化

  摘要：

  制备了一种新型的可回收的氟乙二胺。氟乙二胺与叔丁醇钾一起在促进芳基卤化物与苯衍生物的偶联方面表现出良好的活性，而无需过渡金属催化剂的帮助。此外，本文提出了链均溶芳族取代机理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.05.011
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92.6%的产率得到3-(全氟正己基)丙醇
  参考文献：
  名称：

  Effect of a perfluoroalkyl group on the elimination and substitution reactions of two homologous series of perfluoroalkyl-substituted iodoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a012

文献信息

• Preparation of fluorous Yamaguchi reagents and evaluation of their reactivity in esterification
  作者：Yuya Nishio、Akari Kawazu、Shun Hirano、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.026

  日期：2016.2

  Fluorous Yamaguchi (FY) reagents bearing a perfluoroalkyl chain were prepared and employed in esterification reactions; the yields were similar to those obtained with the traditional Yamaguchi (TY) reagent. Fluorous benzoic acids derived from the FY reagents were separated easily after the reaction. GC analysis revealed that the initial rates of reaction with the FY reagents were higher than those with

  制备了带有全氟烷基链的含氟山口（FY）试剂，并将其用于酯化反应；收率与使用传统山口（TY）试剂获得的收率相似。反应后，容易分离出来自FY试剂的氟代苯甲酸。GC分析表明，与FY试剂的初始反应速率高于与TY试剂的初始反应速率。通过DFT预测，由FY和TY试剂产生的苯甲酸的酸度相似（分别为1.20和0.96）。
• One-pot, two-step synthesis of unnatural α-amino acids involving the exhaustive aerobic oxidation of 1,2-diols
  作者：Haruki Inada、Keisuke Furukawa、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c9cc07889d

  日期：——

  Herein, we report the nor-AZADO-catalyzed exhaustive aerobic oxidations of 1,2-diols to α-keto acids. Combining oxidation with transamination using dl-2-phenylglycine led to the synthesis of free α-amino acids (AAs) in one pot. This method enables the rapid and flexible preparation of a variety of valuable unnatural AAs, such as fluorescent AAs, photoactivatable AAs, and other functional AAs for bioorthogonal

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。
• Increasing Fluorous Partition Coefficients by Solvent Tuning
  作者：Marvin S. Yu、Dennis P. Curran、Tadamichi Nagashima

  DOI：10.1021/ol051170p

  日期：2005.8.1

  problem in liquid-liquid separations using perfluoroalkanes as the fluorous phase. Solvent tuning of both the nonfluorous and the fluorous phase dramatically enhances the partitioning of light or polar fluorous molecules into the fluorous liquid phase, while minimally effecting partition coefficients of nonfluorous molecules. These findings suggest an expanded scope for liquid-based separations in fluorous

  在使用全氟烷烃作为氟相的液-液分离中，氟组分的低分配系数一直是一个长期存在的问题。无氟相和氟相的溶剂调节显着增强了光或极性氟分子在氟液相中的分配，同时最小化了无氟分子的分配系数。这些发现表明，在氟双相催化，氟标记的试剂，氟支持的低聚物合成以及相关领域中，基于液体的分离的范围扩大了。[反应：看文字]
• Stereocontrolled synthesis of dinucleoside phosphorothioates using a fluorous tag
  作者：Natsuhisa Oka、Ryosuke Murakami、Tomoaki Kondo、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.013

  日期：2013.6

  Dinucleoside phosphorothioates were synthesized in a stereocontrolled manner (diastereoselectivity > 99:1) by using thymidine derivatives bearing a simple perfluoroalkyl tag (C6F13 or C8F17) at the 3′-end and diastereopure nucleoside 3′-O-oxazaphospholidine monomers. Fluorous-tagged intermediates in the synthesis were easily purified by a simple fluorous solid-phase extraction process.

  通过使用胸苷衍生物带有一个全氟烷基简单标签（C：二核苷硫代磷酸酯均在立体控制方式（1非对映选择性> 99）的合成6 ˚F 13或C 8 ˚F 17和在3'端）diastereopure核苷3'- ö -oxazaphospholidine单体。合成中带有氟标签的中间体很容易通过简单的氟固相萃取工艺纯化。
• Fluorous dimethylthiocarbamate (FDMTC) protecting groups for alcohols
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Takuma Ishikawa、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.142

  日期：2006.8

  N,N-Bis(perfluoroalkyl)thiocarbamoyl chlorides (FDMTC-Cls) were synthesized as reagent for the protection of alcohols. Using the crystalline FDMTC-Cls, the FDMTC groups were introduced into the alcohol molecules in excellent yields in the presence of sodium hydride in THF at room temperature. The products were separated from the excess alcohols by solid-phase extraction with a fluorous reverse-phase

  合成了N，N-双（全氟烷基）硫代氨基甲酰氯（F DMTC-Cls）作为保护醇的试剂。使用结晶的F DMTC- Cl，在室温下在THF中存在氢化钠的情况下，将F DMTC基团以优异的产率引入醇分子中。通过用氟反相硅胶柱进行固相萃取（Fluorous固相萃取； FSPE），将产物与过量的醇分离。所述˚F DMTC组分别容易地通过用氧化除去米氯过苯甲酸（米-CPBA）中，用KHCO随后水解3。